5'-O-Methacryloyl-5-fluorouridine | 129141-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-Methacryloyl-5-fluorouridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 129141-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₇
• 分子量: 330.27
• InChiKey: XHSCSKLFXGDDTP-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 5'-O-Methacryloyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XX. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-unsaturated acyl-5-fluorouridines.

  摘要：

  合成了多种5'-O-不饱和酰基5-氟尿苷，以获得低毒性和高抗肿瘤活性的5-氟尿苷衍生物。对这些化合物在小鼠L-1210白血病中的抗肿瘤活性进行了研究，结果显示5'-O-4-戊烯酰衍生物具有最高的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3164

文献信息

• <i>p</i>-Methoxybenzyl as a New<i>N</i>³-Imide Protecting Group of 5-Fluorouridine and Its Application to the Synthesis of 5′-<i>O</i>-Acryloyl-5-fluorouridine
  作者：Takahiko Akiyama、Masahiro Kumegawa、Yasuhiro Takesue、Hiroyuki Nishimoto、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/cl.1990.339

  日期：1990.3

  5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine was prepared by use of p-methoxybenzyl(PMB) group as a new N3-imide protecting group of 5-fluorouridine. A chemoselective method for protection has been developed by use of ethyldiisopropylamine as a base and deprotection was effected by AlCl3-anisole system.

  利用对甲氧基苄基(PMB)基团作为5-氟尿苷的新N3-酰亚胺保护基制备5'-O-丙烯酰基-5-氟尿苷。开发了一种化学选择性保护方法，以乙基二异丙胺为碱，通过 AlCl3-苯甲醚体系进行脱保护。
• A Synthesis of 5′-<i>O</i>-Acryloyl-5-fluorouridine by Use of<i>p</i>-Methoxybenzyl Group as an N³-Imide Protecting Group of 5-Fluorouridine
  作者：Takahiko Akiyama、Yasuhiro Takesue、Masahiro Kumegawa、Hiroyuki Nishimoto、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.64.2266

  日期：1991.7

  5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine was prepared by use of p-methoxybenzyl (PMB) group as an N3-imide protecting group of 5-fluorouridine. PMB group was introduced chemoselectively by use of N,N-diisopropylethylamine or DBU as a base. A new deprotection method was developed by means of AlCl3–anisole system at room temperature.

  5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine 是用对甲氧基苄基 (PMB) 作为 5-fluorouridine 的 N3-imide 保护基来制备的。通过使用 N,N-二异丙基乙胺或 DBU 作为碱来化学选择性地引入 PMB 基团。在室温下，通过 AlCl3-anisole 系统开发了一种新的脱保护方法。
• AKIYAMA, TAKAHIKO;KUMEGAWA, MASAHIRO;TAKESUE, YASUHIRO;NISHIMOTO, HIROYUK+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 339-342
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、KUMEGAWA, MASAHIRO、TAKESUE, YASUHIRO、NISHIMOTO, HIROYUK+

  DOI：——

  日期：——