3-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene | 69994-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(2-methyl-propenyl)-benzo[b]thiophene；3-(2'-Methylprop-1'-enyl)-benzothiophen；3-(2-Methylprop-1-enyl)-1-benzothiophene
• CAS: 69994-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: DOOPZSQHAYLYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene 、 乙腈 在 trisaminocyclopropenium 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以39 %的产率得到4-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃的区域发散电光催化氨氧化反应

  摘要：

  描述了一种在电光催化条件下芳基烯烃区域分散氨基氧化的方法。该过程采用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，在受控电化学势下进行可见光照射，将芳基烯烃转化为具有高化学和非对映选择性的相应恶唑啉。通过明智地选择两种廉价且丰富的试剂，即水和氨基甲酸乙酯，可以从相同的底物制备2-氨基-1-醇或1-氨基-2-醇衍生物。该方法适合以低催化剂负载量合成多克恶唑啉产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08951
• 作为产物：
  描述：

  reactif de Grignard du bromo-3 benzothiophene 、 异丁醛 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHERRY W. H.; CRAIG J. T.; PORTER Q. N., AUSTRAL. J. CHEM. 1979, 32, NO 1, 133-143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Aziridination by Alkene Activation Using a Sulfamate as the Nitrogen Source
  作者：Jin Li、Wenhao Huang、Jingzhi Chen、Lingfeng He、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.201801106

  日期：2018.5.14

  direct aziridination of triaryl‐substituted alkenes was achieved by means of an electrochemical process that could extend to multisubstituted styrenes. Specifically, hexafluoroisopropanol sulfamate was used as a nucleophilic nitrogen source. Mechanistic experiments suggest that this electrochemical process proceeds by stepwise formation of two C−N bonds through reactions between cationic carbon species

  三芳基取代的烯烃的第一次直接叠氮化是通过电化学方法实现的，该方法可以扩展到多取代的苯乙烯。具体而言，将六氟异丙醇氨基磺酸盐用作亲核氮源。机理实验表明，该电化学过程是通过阳离子碳物质与氨基磺酸盐之间的反应逐步形成两个C-N键而进行的。
• Electrophotocatalytic Acetoxyhydroxylation of Aryl Olefins
  作者：He Huang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.1c01967

  日期：2021.5.19

  conditions is described. The procedure uses a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst with visible light irradiation under a controlled electrochemical potential to convert aryl olefins to the corresponding glycol monoesters with high chemo- and diastereoselectivity. This reaction can be performed in batch or in flow, enabling multigram synthesis of the monoester products.

  描述了在电光催化条件下具有顺式立体选择性的烯烃乙酰氧基羟基化的方法。该过程使用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，在受控电化学势下进行可见光照射，将芳基烯烃转化为具有高化学和非对映选择性的相应乙二醇单酯。该反应可以分批或流动进行，从而能够合成多克单酯产物。