(3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-3,21-dibenzyl-4,10,22,28-tetramethyl-9,27-bis[3-(N-methyl-2,4-dinitroanilino)propyl]-6,24-bis(2-methylpropyl)-12,30-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decone | 133367-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-3,21-dibenzyl-4,10,22,28-tetramethyl-9,27-bis[3-(N-methyl-2,4-dinitroanilino)propyl]-6,24-bis(2-methylpropyl)-12,30-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decone
• CAS: 133367-08-5
• 化学式: C₇₈H₁₀₈N₁₆O₁₈
• 分子量: 1557.81
• InChiKey: UHBLRLDZFMSDJA-WSKXQJBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  112.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  417.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-3,21-dibenzyl-4,10,22,28-tetramethyl-9,27-bis[3-(N-methyl-2,4-dinitroanilino)propyl]-6,24-bis(2-methylpropyl)-12,30-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decone
  参考文献：
  名称：

  含有 N-甲基的短杆菌肽 S 类似物的制备、立体化学和抗菌活性

  摘要：

  短杆菌肽 S 的 N-甲基化类似物，即 [Orn(Me3+)2,2']-, [MeOrn2,2', D-MePhe4,4']-, [MeOrn(Me)2,2', D-MePhe4 ,4']- 和 [MeOrn(Me3+)2,2', D-MePhe4,4'] 短杆菌肽 S，是通过使用游离氨基与 CH3I–KHCO3 在甲醇和/或选择性酰胺中的季铵化反应制备的在 DMF 中用 CH3I–Ag2O 甲基化。通过 1 H NMR 分析和 CD 光谱比较，这些合成类似物的构象显示为类似于亲本短杆菌肽 S 的β-折叠类型。含 N-甲基的类似物对革兰氏阳性菌表现出与短杆菌肽 S 本身基本相同的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.35