2,2',7,7'-tetrakis(4,4'-dibutyl-5''-(trimethylsilyl)-5,2':5',2''-terthiophene)-9,9'-spirobifluorene | 135598-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2',7,7'-tetrakis(4,4'-dibutyl-5''-(trimethylsilyl)-5,2':5',2''-terthiophene)-9,9'-spirobifluorene
• CAS: 135598-01-5
• 化学式: C₁₁₇H₁₃₆S₁₂Si₄
• 分子量: 2039.5
• InChiKey: RQUDPWOSTUATNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  39.69
• 重原子数：
  133
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  339
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2',7,7'-四溴-9,9'-螺二芴 、 [5-[3-butyl-5-(3-butyl-5-tributylstannylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以60%的产率得到2,2',7,7'-tetrakis(4,4'-dibutyl-5''-(trimethylsilyl)-5,2':5',2''-terthiophene)-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  针对分子融合电子设备应用的正交融合共轭低聚物的融合合成途径。

  摘要：

  本文介绍了针对分子规模电子设备构建项目的合成有机相。概述了向正交融合的共轭有机低聚物的聚合合成路线。最终系统应具有一条通过sigma键合网络与第二条潜在导电链垂直融合的潜在导电链。合成的核心链段之一是基于具有中心硅原子的螺二噻吩部分。它由四炔丙基硅烷的锆促进的双（双环化）形成。第二个核心是9,9'-螺双芴系统。末端卤化物基团通过Pd催化或Pd / Cu催化的交叉偶联方法提供了用于链的进一步延伸的连接点。所有四个分支臂都可以在一次操作中固定到核心，因此使合成高度收敛。在较大的官能化系统的情况下，噻吩上的烷基取代基提供可溶的物质。为了制备长度> 50Å的分子，必须使用迭代的发散/收敛方法来构建低聚（噻吩-乙炔）支链。有机钯催化的方法被广泛用于正交稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo960897b

文献信息

• Extended orthogonally fused conducting oligomers for molecular electronic devices
  作者：James M. Tour、Ruilian Wu、Jeffry S. Schumm

  DOI：10.1021/ja00018a069

  日期：1991.8

  Abstract : Described is an approach to orthogonally fused conjugated organic compounds that may act as molecular switching devices. Four thiophene trimers are added in a single operation to spiro-fused cores to afford the target molecules. A spiro-fused thiophene-based monomer system is converted to a spiro- fused heptamer that is 25 A long. The synthesis of a mixed phenylene-thiophene system is described

  摘要：描述了一种可用作分子开关器件的正交稠合共轭有机化合物的方法。在一次操作中将四个噻吩三聚体添加到螺旋融合核心以提供目标分子。一个基于螺环稠合噻吩的单体系统被转化为一个长度为 25 A 的螺环稠合七聚体。描述了混合亚苯基-噻吩系统的合成，该系统提供了 30 长的螺合八聚体。在每种情况下，噻吩上的烷基取代基都提供可溶性物质。三甲基甲硅烷基端基位于每个正交稠合系统的侧翼。有机钯和有机镍催化的过程广泛用于合成正交稠合化合物。