3-benzyl-2-(2,3-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 885940-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-(2,3-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-(2,3-dichlorophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 885940-42-1
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₂O
• 分子量: 383.277
• InChiKey: ZPATXVPMPGDWQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2,3-二氯苯甲醛 、 苄胺 在 succinimide-N-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到3-benzyl-2-(2,3-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺-N-磺酸促进2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的高效一锅三组分合成

  摘要：

  采用靛红酸酐、芳香醛和胺在回流乙醇中简单、有效的一锅三组分缩合反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。研究发现15 mol%琥珀酰亚胺-N-磺酸是获得高产率的最佳催化剂用量。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23996

文献信息

• The synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one and dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives in the presence of imidazolium ionic liquid sulfonic acid functionalized SBA-15: a novel feature of SBA-15
  作者：Sepideh Abbasian、Hassan Kabirifard、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.448

  日期：——

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one and dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives via three-component reaction between isatoic anhydride, amines and aromatic aldehydes at 50 °C in ethanol and water mixture as solvent. We found the synthetic imidazolium ionic liquid sulfonic acid functionalized SBA-15 as a convenient catalyst for this methodology. The catalyst performs the reaction in mild reaction conditions

  设计、合成了新型多相催化剂 SBA-15 (ImIL-Sul-SBA-15) 上的咪唑基离子液体，并通过 FT-IR、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、和 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 分析。这种新型纳米结构用于通过靛红酸酐、胺之间的三组分反应合成各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 和二氢异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮衍生物和芳香醛在 50 °C 的乙醇和水混合物中作为溶剂。我们发现合成咪唑鎓离子液体磺酸官能化的 SBA-15 作为该方法的一种方便的催化剂。催化剂在温和的反应条件下进行反应，并且可以通过简单的过滤轻松地从反应混合物中分离出来，
• Acetic acid-promoted, efficient, one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Reza Arjmandi

  DOI：10.1007/s00706-011-0494-6

  日期：2011.6

  A simple, efficient, and general method has been developed for one-pot, three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives based on a condensation reaction strategy of isatoic anhydride, aldehydes, and amines using acetic acid under reflux conditions.