(3aS,4S,6aR)-4-(5-{1-[4-(6-amino-9H-purin-9-yl)butyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}pentyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one | 1428360-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-4-(5-{1-[4-(6-amino-9H-purin-9-yl)butyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}pentyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-4-[5-[1-[4-(6-aminopurin-9-yl)butyl]triazol-4-yl]pentyl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 1428360-60-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₁₀OS
• 分子量: 470.602
• InChiKey: GCOZLSRXMOWRSO-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-hept-6-ynyl-tetrahydro-thieno[3,4-d]imidazol-2-one 、 9-(4-Azido-butyl)-9H-purin-6-ylamine 在 ‘leaky mutant’ (SaBPL-R122G) of Staphylococcus aureus biotin protein ligase (SaBPL) 作用下， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-(5-{1-[4-(6-amino-9H-purin-9-yl)butyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}pentyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  优化原位点击化学：生物素蛋白连接酶抑制剂的筛选和鉴定†

  摘要：

  金黄色葡萄球菌的“泄漏突变体”（Sa BPL-R122G） 生物素蛋白连接酶（Sa BPL）用于提高生物素炔烃与叠氮化物反应生成三唑的周转率。这使得酶可以在单个实验中使用此类叠氮化合物库选择最佳的基于三唑的抑制剂，从而大大提高了检测效率和检测灵敏度，这些困难可能限制了多组分原位点击方法在配体优化中的通用性。

  DOI：

  10.1039/c3sc51127h

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：ADELAIDE RES & INNOVATION PTY

  公开号：WO2013040647A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A new class of biotin protein ligase (BPL) inhibitors that have antibacterial activity against multiple Staphylococcus aureus isolates, including clinically important methicillin-resistant S. aureus (MRSA) are disclosed that are non-toxic.

  披萨店的招牌菜是各种口味的披萨，包括经典的意大利香肠披萨、夏威夷披萨、墨西哥辣椒披萨等。
• Optimising in situ click chemistry: the screening and identification of biotin protein ligase inhibitors
  作者：William Tieu、Tatiana P. Soares da Costa、Min Y. Yap、Kelly L. Keeling、Matthew C. J. Wilce、John C. Wallace、Grant W. Booker、Steven W. Polyak、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/c3sc51127h

  日期：——

  ligase (SaBPL) is used to enhance the turnover rate for the reaction of biotin alkyne with an azide to give a triazole. This allows the enzyme to select the optimum triazole-based inhibitor using a library of such azides in a single experiment with greatly improved efficiency and sensitivity of detection, difficulties that can restrict the general utility of a multi-component in situ click approach to ligand

  金黄色葡萄球菌的“泄漏突变体”（Sa BPL-R122G） 生物素蛋白连接酶（Sa BPL）用于提高生物素炔烃与叠氮化物反应生成三唑的周转率。这使得酶可以在单个实验中使用此类叠氮化合物库选择最佳的基于三唑的抑制剂，从而大大提高了检测效率和检测灵敏度，这些困难可能限制了多组分原位点击方法在配体优化中的通用性。
• NOVEL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：MONASH UNIVERSITY

  公开号：US20140296177A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A new class of biotin protein ligase (BPL) inhibitors that have antibacterial activity against multiple Staphylococcus aureus isolates, including clinically important methicillin-resistant S. aureus (MRSA) are disclosed that are non-toxic.

  披露了一种新型生物素蛋白连接酶（BPL）抑制剂，对包括临床重要的甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）在内的多种金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，并且是无毒的。
• US9108978B2
  申请人：——

  公开号：US9108978B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• A template guided approach to generating cell permeable inhibitors of Staphylococcus aureus biotin protein ligase
  作者：Ashleigh S. Paparella、Jiage Feng、Beatriz Blanco-Rodriguez、Zikai Feng、Wanida Phetsang、Mark A.T. Blaskovich、Matthew A. Cooper、Grant W. Booker、Steven W. Polyak、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.032

  日期：2018.3

  Inhibitors of biotin protein ligase (BPL) are novel antimicrobial compounds with the potential to treat infections caused by bacteria resistant to current antibiotics. A novel BPL inhibitor (12, Ki 1.4 μM) was synthesized from biotin acetylene and an azide-functionalized analogue of fluorescent nitrobenzofurazan by Cu(I) catalysed cycloaddition and also by template guided synthesis using wild-type

  生物素蛋白连接酶（BPL）抑制剂是新型抗菌化合物，具有治疗由对目前抗生素具有抗性的细菌引起的感染的潜力。一种新的BPL抑制剂（12，K i 1.4μM）是由生物素乙炔和叠氮基官能化的荧光硝基苯并呋喃类似物通过Cu（I）催化的环加成反应合成的，也通过模板指导的合成方法使用了金黄色葡萄球菌的野生型BPL合成的。基于LC / HRMS的检测与使用突变BPL的先前报告相比提供了更高的灵敏度，并证明了其对其他BPL的适用性。超成像荧光显微镜显示金黄色葡萄球菌细胞质中有12种积累，但没有大肠杆菌。这种新颖的荧光探针可用于获得对金黄色葡萄球菌中BPL抑制剂的摄取，外排和代谢机制的新见解。