dimethyl (2R,3R)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylpentanedioate | 1598391-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl (2R,3R)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylpentanedioate
• CAS: 1598391-88-8
• 化学式: C₁₉H₁₉FO₄
• 分子量: 330.356
• InChiKey: UTKTUOMFXOLTGX-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-氟苯基)-丙烯酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 三氧化硫吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.33h， 生成 dimethyl (2R,3R)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  α-Ketophosphonates as Ester Surrogates: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Diester and Lactone Synthesis

  摘要：

  Isothiourea HBTM-2.1 catalyzes the asymmetric Michael addition/lactonization of aryl- and alkenylacetic acids using alpha-keto-beta,gamma-unsaturated phosphonates as alpha,beta-unsaturated ester surrogates, giving access to a diverse range of stereodefined lactones or enantioenriched functionalized diesters upon ring-opening.

  DOI：

  10.1021/ol500873s

文献信息

• Organocatalytic Michael addition–lactonisation of carboxylic acids using α,β-unsaturated trichloromethyl ketones as α,β-unsaturated ester equivalents
  作者：Louis C. Morrill、Daniel G. Stark、James E. Taylor、Siobhan R. Smith、James A. Squires、Agathe C. A. D'Hollander、Carmen Simal、Peter Shapland、Timothy J. C. O'Riordan、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob01788a

  日期：——

  Isothiourea HBTM-2.1 catalyses the Michael addition–lactonisation of 2-aryl and 2-alkenylacetic acids and α,β-unsaturated trichloromethyl ketones. Ring-opening of the resulting dihydropyranones and subsequent alcoholysis of the CCl3 ketone with an excess of methanol gives a range of diesters in high diastereo- and enantioselectivity (up to 95 : 5 dr and >99% ee). Sequential addition of two different

  异硫脲 HBTM-2.1 催化 2-芳基和 2-烯基乙酸和 α,β-不饱和三氯甲基酮的迈克尔加成-内酯化。所得二氢吡喃酮的开环和随后用过量甲醇对 CCl 3酮进行醇解得到一系列具有高非对映和对映选择性的二酯（高达 95 : 5 dr 和 >99% ee）。将两种不同的亲核试剂依次添加到二氢吡喃酮上，得到相应的不同取代的二酸衍生物。
• α-Ketophosphonates as Ester Surrogates: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Diester and Lactone Synthesis
  作者：Siobhan R. Smith、Stuart M. Leckie、Reuben Holmes、James Douglas、Charlene Fallan、Peter Shapland、David Pryde、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol500873s

  日期：2014.5.2

  Isothiourea HBTM-2.1 catalyzes the asymmetric Michael addition/lactonization of aryl- and alkenylacetic acids using alpha-keto-beta,gamma-unsaturated phosphonates as alpha,beta-unsaturated ester surrogates, giving access to a diverse range of stereodefined lactones or enantioenriched functionalized diesters upon ring-opening.