(+/-)-N2-acetyl-7-<(2,3-diacetoxy-1-propoxy)methyl>guanine | 96429-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-N2-acetyl-7-<(2,3-diacetoxy-1-propoxy)methyl>guanine
• 英文别名: (+/-)-N²-acetyl-7-<(2,3-diacetoxy-1-propoxy)methyl>guanine；(+/-)-N²-acetyl-7-[(2,3-diacetoxy-1-propoxy)methyl]guanine
• CAS: 96429-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₇
• 分子量: 381.345
• InChiKey: KUQQKPZNXNAJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  154.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,9-二乙酰鸟嘌呤 、 (+/-)-1-(acetoxymethoxy)-2,3-diacetoxypropane 在 乙基磺酸 作用下， 反应 1.25h， 以29%的产率得到更昔洛韦杂质11
  参考文献：
  名称：

  （S）-，（R）-和（+/-）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤，2'-nor-2'的线性异构体的合成和抗疱疹活性-脱氧鸟苷。

  摘要：

  外消旋9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（+/-）-iNDG]，无环鸟苷（ACV）的新类似物和2'-nor-2'-脱氧鸟苷的结构类似物（2'NDG），合成并发现抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。随后，由手性中间体制备其旋光异构体（R）-和（S）-iNDG。制备1,2-二-O-苄基-D-和-L-甘油的氯甲基醚，使其与三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤反应，得到9-烷基化的鸟嘌呤，将其通过催化氢解脱保护。针对细胞培养中的HSV-1和HSV-2，（S）-iNDG的活性比R对映异构体高约10至25倍，并且具有与ACV和2'NDG相当的ED50。（R）-iNDG的活性较差，其磷酸化产物对病毒DNA聚合酶的抑制作用较弱。在小鼠腹膜内或口腔内感染HSV-1或阴道内感染HSV-2的小鼠中，（S）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（S）-iNDG]的药效低于2

  DOI：

  10.1021/jm00145a014