2-nitro-α-methylcinnamaldehyde | 20072-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-nitro-α-methylcinnamaldehyde
• 英文别名: trans-α-methyl-o-nitrocinnamaldehyde；(E)-2-methyl-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 20072-80-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: QPCUDLYPORHVRX-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-α-methylcinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(E)-2-methyl-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四pet酮的合成研究：N-酰基亚胺离子的立体选择性环化反应以构建取代的1-Benzazepines

  摘要：

  从简单的中间体γ-羟基酰胺开始，可通过高产率的六步序列获得三步，从而完成了复杂的抗生素四叶酮的四环核心的合成。成功的合成依赖于基于N-酰基酰亚胺离子环化的新策略。

  DOI：

  10.1021/ol901349b
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-3-(2-nitro-phenyl)-propionaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以5.54 g的产率得到2-nitro-α-methylcinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四pet酮的合成研究：N-酰基亚胺离子的立体选择性环化反应以构建取代的1-Benzazepines

  摘要：

  从简单的中间体γ-羟基酰胺开始，可通过高产率的六步序列获得三步，从而完成了复杂的抗生素四叶酮的四环核心的合成。成功的合成依赖于基于N-酰基酰亚胺离子环化的新策略。

  DOI：

  10.1021/ol901349b

文献信息

• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE FOR NICOTINE CESSATION AND CHEMOPREVENTION
  申请人：PACIFIC UNIVERSITY

  公开号：US20200129449A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Compounds, compositions, and methods of use of such compounds and compositions are provided for reducing human dependency to nicotine. In one example, a method of treating an individual with an addiction to nicotine comprises administering to the individual a compound that is a structural analog of trans-cinnamaldehyde. Based on the administration, a rate at which nicotine is metabolized may be reduced, which in turn may reduce a desire for the individual to consume nicotine-containing products.
• CINNAMALDEHYDE DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE FOR CINNAMALDEHYDE DERIVATIVE COMPOUNDS NICOTINE CESSATION
  申请人：Pacific University.

  公开号：US20220142946A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Compounds, compositions, and methods of use of such compounds and compositions are provided for reducing human dependency to nicotine. In one example, a method of treating an individual with an addiction to nicotine comprises administering to the individual a compound that is a structural analog of trans-cinnamaldehyde. Based on the administration, a rate at which nicotine is metabolized may be reduced, which in turn may reduce a desire for the individual to consume nicotine-containing products.