4-(5-(5-bromopentyloxy)benzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine | 1537191-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(5-(5-bromopentyloxy)benzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
• 英文别名: 4-(6-((5-bromopentyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1537191-01-7
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂OS
• 分子量: 419.385
• InChiKey: CFUWOHZDMKIAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(5-bromopentyloxy)benzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  99m Tc标记的苯并噻唑和二苯乙烯衍生物作为脑淀粉样血管病Aβ斑块的显像剂†

  摘要：

  脑血管中的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块与脑淀粉样蛋白血管病（CAA）相关，这是中风和血管疾​​病的常见原因。能够区分大脑中的Aβ斑块和脑血管壁上的斑块的显像剂将提供非侵入性的生物标志物，以询问CAA的发病机理，并深入研究Aβ-CAA的机理，意义和影响，从而开发出有效的治疗方法。 CAA和中风。开发了一系列新的带有正电荷的99m Tc标记的苯并噻唑和二苯乙烯衍生物，并对其选择性靶向脑血管中的Aβ斑块进行了评估。铼配合物6，7，13和14对Aβ1–42聚集体显示中等结合亲和力，K i值分别为162、37、366和78 nM。7和14的体外荧光染色显示与阿尔茨海默氏病患者脑部血管壁相关的Aβ斑块的强烈标记。[ 99m Tc] 7和[ 99m Tc] 14的初始脑摄取相对较低，分别为每克0.18和0.24 ID％，表明它们可能是有用的SPECT显像剂，可用于选择性检测与生活中脑血管相关的Aβ斑块人脑。

  DOI：

  10.1039/c3md00195d
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 2-(4-(dimethylamino)phenyl)benzo[d]thiazol-6-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以26.7%的产率得到4-(5-(5-bromopentyloxy)benzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  99m Tc标记的苯并噻唑和二苯乙烯衍生物作为脑淀粉样血管病Aβ斑块的显像剂†

  摘要：

  脑血管中的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块与脑淀粉样蛋白血管病（CAA）相关，这是中风和血管疾​​病的常见原因。能够区分大脑中的Aβ斑块和脑血管壁上的斑块的显像剂将提供非侵入性的生物标志物，以询问CAA的发病机理，并深入研究Aβ-CAA的机理，意义和影响，从而开发出有效的治疗方法。 CAA和中风。开发了一系列新的带有正电荷的99m Tc标记的苯并噻唑和二苯乙烯衍生物，并对其选择性靶向脑血管中的Aβ斑块进行了评估。铼配合物6，7，13和14对Aβ1–42聚集体显示中等结合亲和力，K i值分别为162、37、366和78 nM。7和14的体外荧光染色显示与阿尔茨海默氏病患者脑部血管壁相关的Aβ斑块的强烈标记。[ 99m Tc] 7和[ 99m Tc] 14的初始脑摄取相对较低，分别为每克0.18和0.24 ID％，表明它们可能是有用的SPECT显像剂，可用于选择性检测与生活中脑血管相关的Aβ斑块人脑。

  DOI：

  10.1039/c3md00195d

文献信息

• 2-Phenylbenzothiazole conjugated with cyclopentadienyl tricarbonyl [CpM(CO)₃] (M = Re,^99mTc) complexes as potential imaging probes for β-amyloid plaques
  作者：Jianhua Jia、Mengchao Cui、Jiapei Dai、Boli Liu

  DOI：10.1039/c5dt00023h

  日期：——

  [CpM(CO)₃] (M = Re,^99mTc)-labeled 2-phenylbenzothiazoles designed by a conjugate approach were evaluated as SPECT tracers for Aβ plaques.

  使用共轭方法设计的[CpM(CO)₃]（M = Re，99mTc）标记的2-苯基苯并噻唑被评估为Aβ斑块的SPECT示踪剂。
• ^99mTc-Labeled 2-Arylbenzothiazoles: Aβ Imaging Probes with Favorable Brain Pharmacokinetics for Single-Photon Emission Computed Tomography
  作者：Xiaoyang Zhang、Pingrong Yu、Yanping Yang、Yaqin Hou、Cheng Peng、Zhigang Liang、Jing Lu、Baian Chen、Jiapei Dai、Boli Liu、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00444

  日期：2016.10.19

  A series of 2-arylbenzothiazole derivatives conjugated with bis(aminoethanethiol) (BAT) chelating groups were designed and synthesized. A competitive binding assay-based screening was used to select seven rhenium complexes with potent binding affinity toward Aβ1–42 aggregates (Ki < 50 nM) for 99mTc labeling and further evaluation. The 99mTc-labeled probes showed good affinity and specificity to Aβ plaques in Tg mouse brain tissue in in vitro autoradiography studies. Moreover, [99mTc]14b exhibited favorable brain pharmacokinetics in normal mice (2.11% ID/g at 2 min and 0.62% ID/g at 60 min). Ex vivo autoradiography revealed extensive labeling of Aβ plaques by [99mTc]14b in the brain of Tg mice. Furthermore, we performed the first single-photon emission computed tomography (SPECT) imaging study in nonhuman primates with 99mTc-labeled Aβ probes. The semiquantitative data showed that [99mTc]14b penetrated the brains of rhesus monkeys. These results indicate that [99mTc]14b could be utilized as a SPECT imaging probe for Aβ plaques.

  设计并合成了一系列与双（氨基乙硫醇）螯合基团共轭的 2-芳基苯并噻唑衍生物。通过竞争性结合测定筛选出七种对 Aβ1-42 聚集体具有强结合亲和力（Ki < 50 nM）的铼复合物，用于 99mTc 标记和进一步评估。在体外自显影研究中，99m锝标记探针对Tg小鼠脑组织中的Aβ斑块具有良好的亲和力和特异性。此外，[99mTc]14b 在正常小鼠脑部的药代动力学表现良好（2 分钟内为 2.11% ID/g，60 分钟内为 0.62% ID/g）。体内外自显影显示，[99m锝]14b 在 Tg 小鼠脑中对 Aβ 斑块进行了广泛标记。此外，我们首次在非人灵长类动物中使用 99mTc 标记的 Aβ 探针进行了单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像研究。半定量数据显示，[99mTc]14b 能穿透恒河猴的大脑。这些结果表明，[99mTc]14b 可用作 Aβ 斑块的 SPECT 成像探针。