4-氯-2-环丁基喹唑啉 | 1095559-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-2-环丁基喹唑啉
• 英文名称: 4-chloro-2-cyclobutylquinazoline
• CAS: 1095559-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: POVAKRZMXQTBMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-环丁基喹唑啉 、 1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以15 mg的产率得到2-cyclobutyl-4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1
  [FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1

  摘要：

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。

  公开号：

  WO2014100501A1
• 作为产物：
  描述：

  环丁腈 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-氯-2-环丁基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Discovery of ML314, a Brain Penetrant Nonpeptidic β-Arrestin Biased Agonist of the Neurotensin NTR1 Receptor

  摘要：

  The neurotensin 1 receptor (NTR1) is an important therapeutic target for a range of disease states including addiction. A high-throughput screening campaign, followed by medicinal chemistry optimization, led to the discovery of a nonpeptidic beta-arrestin biased agonist for NTR1. The lead compound, 2-cyclopropyl-6,7-dimethoxy-4-(4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl)quinazoline, 32 (ML314), exhibits full agonist behavior against NTR1 (EC50 = 2.0 mu M) in the primary assay and selectivity against NTR2. The effect of 32 is blocked by the NTR1 antagonist SR142948A in a dose-dependent manner. Unlike peptide-based NTR1 agonists, compound 32 has no significant response in a Ca2+ mobilization assay and is thus a biased agonist that activates the beta-arrestin pathway rather than the traditional G(q) coupled pathway. This bias has distinct biochemical and functional consequences that may lead to physiological advantages. Compound 32 displays good brain penetration in rodents, and studies examining its in vivo properties are underway.

  DOI：

  10.1021/ml400176n

文献信息

• Synthesis, Resolution, and Application of Cyclobutyl- and Adamantyl-Quinazolinap Ligands
  作者：Tomasz Fekner、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200800650

  日期：2008.10

  ligands provide good levels of enantioselection (ee's up to 89 %) in a prototypical PdII-catalyzed allylic alkylation reaction. 2-Cyclobutyl-Quinazolinap has been further functionalized at the 2-position via metalation with a superbase followed by reaction with a range of electrophiles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  已经开发了 Quinazolinap 配体家族的两个新成员 2-环丁基-和 2-(1-金刚烷基)-Quinazolinaps 的权宜之计、七步合成。外消旋配体已通过其非对映异构钯环配合物的分级结晶得到有效拆分。在原型 PdII 催化的烯丙基烷基化反应中，富含对映体的配体提供了良好的对映体选择水平（ee 高达 89%）。2-环丁基-喹唑啉通过用超强碱金属化，然后与一系列亲电子试剂反应，在 2 位进一步官能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1
  申请人：SANFORD-BURNHAM MEDICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20150329497A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了小分子神经肽T受体激动剂，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物的方法。
• US9868707B2
  申请人：——

  公开号：US9868707B2

  公开（公告）日：2018-01-16