9-benzyl-2-methoxy-9H-fluorene | 1146542-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-benzyl-2-methoxy-9H-fluorene
• CAS: 1146542-68-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: HYQARMGAGUKHII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-Methoxy-2-((E)-styryl)-biphenyl 在 Montmorillonite KSF 作用下， 反应 24.0h， 生成 9-benzyl-2-methoxy-9H-fluorene 、 2-methoxy-10-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸促进多环芳族化合物的合成

  摘要：

  发现三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）促进的2-苯乙烯基联芳基的环化可用于合成多环芳族化合物，包括多环芳族化合物的官能化衍生物和杂环体系。该反应涉及阳离子环化，然后从中间产物中消除苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.042

文献信息

• Noninnocent Azo-Aromatic Cobalt(II)-Catalyzed sp³ C–H Alkylation of Fluorenes with Alcohols
  作者：Kamal、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02657

  日期：2024.2.2

  well as both C–C and the C–N alkylation reaction of fluorenes was observed with this catalytic protocol. Such selective single-step dialkylation of fluorenes is indeed beneficial. Several control experiments, deuterium labeling, and 1H NMR kinetic studies have revealed a ligand radical-based borrowing hydrogen mechanism involving the azo-aromatic complexes of cobalt as catalysts for the alkylation of fluorenes

  在此，报道了使用明确的氧化还原非无辜钴（II）配合物，使用醇作为烷基化剂对芴进行有效的 sp 3 C-H 烷基化，从而产生烷基化芴。该催化方案适用于各种芴和苯甲醇。它还对醇和芴表现出非常好的官能团耐受性。此外，通过该催化方案观察到了芴的高效单步同步二 C-C 以及 C-C 和 C-N 烷基化反应。这种芴的选择性单步二烷基化确实是有益的。一些对照实验、氘标记和1 H NMR 动力学研究揭示了一种基于配体自由基的借氢机制，涉及钴的偶氮芳香族络合物作为芴烷基化的催化剂。