(5R,6R)-6-t-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-heptanone | 130790-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6R)-6-t-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-heptanone
• CAS: 130790-91-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: YXXSPVJRKYEZQE-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-t-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-heptanone 在 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R,3R,11R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-3,11-dimethyl-6-nonacosanone
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2RS,3R)-3-(1'-ethoxyethoxy)-2-methylbutanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (5R,6R)-6-t-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9

文献信息

• Synthetic studies of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ones
  作者：D.R. Williams、B.A. Barner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81427-6

  日期：1983.1