1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carbothioamide | 1411996-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carbothioamide
• 英文别名: 1-hydroxy-3-oxo-1H-isoindole-2-carbothioamide
• CAS: 1411996-00-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: GOIGDCMHWGBDJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)isothiuronium hydrobromide 生成 1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  取代的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物的重排意外过程

  摘要：

  制备并表征了在异硫脲鎓部分（无，一个或两个甲基）和苯环上取代基不同的三个系列的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物。然后将这些盐用各种碱（乙酸盐，三乙胺，Na 2 CO 3）处理，得到1-羟基-3-氧代-1,3-二氢-2 H-异吲哚-2-碳硫代酰胺或S到N的产物异苯并呋喃酮-3-基迁移，即1,3-二甲基-1-（3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-基）硫脲。如果使用氨与N，N'-二甲基异硫脲鎓盐反应，则3-羟基-2,3-二氢-1 H与异氰酸1,3-二甲基-1-酮（1,3-二甲基-1-（3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl）thiothioas）平行形成，产率随氨浓度的增加而增加。异吲哚酮的形成与醛中间体分两步进行，该中间体可以被N，N-二甲基肼捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.005