(S)-tert-butyl 4-[(S)-2-(2-naphthylthio)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1266326-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-[(S)-2-(2-naphthylthio)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1266326-24-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄S
• 分子量: 403.543
• InChiKey: SNSRRKDQMCUVED-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[(S)-2-(2-naphthylthio)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3S)-2-amino-4-naphthalen-2-ylsulfanylbutane-1,3-diol;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺类似物溶液相平行合成的简单方案

  摘要：

  公开了一种用于从容易获得的对映体纯支架合成神经酰胺类似物的简单液相方案。该方法依赖于亲核硫醇盐或酚盐以及适当的负载试剂或清除剂的使用，从而以良好的总产率得到目标化合物。该方法很容易适用于组合方案，也适用于生成中小型文库以供进一步筛选的自动化流程。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700814
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 、 erytho-(4S,2'S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(oxiran-2'-yl)oxazolidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-tert-butyl 4-[(S)-2-(2-naphthylthio)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺类似物溶液相平行合成的简单方案

  摘要：

  公开了一种用于从容易获得的对映体纯支架合成神经酰胺类似物的简单液相方案。该方法依赖于亲核硫醇盐或酚盐以及适当的负载试剂或清除剂的使用，从而以良好的总产率得到目标化合物。该方法很容易适用于组合方案，也适用于生成中小型文库以供进一步筛选的自动化流程。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700814

文献信息

• An Unexpected Access to a New Sphingoid Base Containing a Vinyl Sulfide Unit
  作者：Antonio Delgado、Ingrid Nieves、María Garrido、José Abad

  DOI：10.1055/s-0030-1259047

  日期：2010.12

  An unexpected access to a new sphingoid base containing a vinyl sulfide unit is described. The process involves the 'one-pot' regioselective opening of an epoxide with a thiolate, followed by intramolecular acyl transfer, base-promoted elimination, and final hydrolysis. Excess sodium hydride and high dilution conditions are required for optimal yields. The process is amenable to a variety of thiolates

  描述了对含有乙烯基硫化物单元的新鞘氨醇碱的意外访问。该过程涉及环氧化物与硫醇盐的“一锅”区域选择性打开，然后是分子内酰基转移、碱基促进消除和最终水解。最佳收率需要过量氢化钠和高稀释条件。该过程适用于各种硫醇盐。由此产生的化合物可以被视为新的混合鞘氨醇碱基，它结合了其他报道的鞘脂类似物中存在的一些结构基序。