2-[5-(4-Methoxy-2,3,6-trimethyl-phenyl)-3-methyl-pentyl]-benzene-1,4-diol | 51905-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[5-(4-Methoxy-2,3,6-trimethyl-phenyl)-3-methyl-pentyl]-benzene-1,4-diol
• CAS: 51905-70-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: DSRLZQWEZFKAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  panicein A hydroquinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到2-[5-(4-Methoxy-2,3,6-trimethyl-phenyl)-3-methyl-pentyl]-benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Patched Drug Efflux Increases Vemurafenib Effectiveness against Resistant BrafV600E Melanoma

  摘要：

  患有BRAFV600E突变的黑色素瘤患者接受vemurafenib治疗。几乎所有患者最终都会产生耐药性，导致疾病进展。在这里，我们发现来自海绵的一种小分子，panicein A hydroquinone（PAH），克服了BRAFV600E黑色素瘤细胞对vemurafenib的耐药性，在相应的小鼠人源异种移植模型中导致肿瘤消失。我们报道了PAH的合成，并证明该化合物抑制了Hedgehog受体Patched的药物外流活性。我们的SAR研究确定了一个关键的药效团负责这种活性。我们表明，在一组黑色素瘤患者的转移样本中，Patched强烈表达，并与总生存率降低相关。Patched是一种多药转运蛋白，使用质子动力驱动药物外流。这使其功能特异于癌细胞，从而避免了常见的ABC多药转运蛋白抑制剂的毒性问题。我们的数据提供了强有力的证据，表明PAH是治疗vemurafenib耐药性BRAFV600E黑色素瘤的极具前途的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/cancers12061500

文献信息

• Paniceins, unusual aromatic sesquiterpenoids linked to a quinol or quinone system from the marine sponge Halichondria panicea
  作者：G. Cimino、S. De Stefano、L. Minale

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80174-7

  日期：1973.1

  Five new substances, panicein-A, -B1, -B2, -B3 and C, containing an aromatic sesquiterpenoid moiety linked to a quinol or a quinone system, have been isolated from the sponge Halichondria panicea. The structures of these compounds were elucidated from their chemical and spectral properties.

  从海绵Halichondria panicea中分离出了五种新物质，panicein-A，-B 1，-B 2，-B 3和C，它们含有与喹诺醇或醌系统连接的芳族倍半萜部分。从它们的化学和光谱性质阐明了这些化合物的结构。