5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-amine | 132454-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-amine
• CAS: 132454-36-5
• 化学式: C₆H₁₀N₄
• mdl: MFCD13176269
• 分子量: 138.172
• InChiKey: NWSSXLAQFDGEDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromopyridazine-3-carbaldehyde 、 5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-amine 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-[(6-bromopyridazin-3-yl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PRMT5 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  本文描述了公式I的化合物及其药用盐、立体异构体、互变异构体以及其药用组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性有用，并可能用于治疗增殖、代谢和血液疾病。公式I的化合物具有以下结构：(I)

  公开号：

  WO2021163344A1
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  保持它小的极性，和非平坦：不同地官能化构建含有特权-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-块一个] -和[1,5一]吡啶核

  摘要：

  六组基于5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑[4,3- a ]吡啶以及5,6,7,8-四氢[1,2，已经制备了4]三唑并[1，5- a ]吡啶核。这些化合物是非平面的双环杂环，很可能会用作铅样化合物设计的优先基序。一组结构单元，（5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-6-基甲基）胺被证明可用作开发刺激胰高血糖素的化合物的支架样肽-1（GLP-1）的分泌，是新型抗糖尿病药物的先导。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.094

文献信息

• [EN] TRICYCLIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2022115377A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Described herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity and may have use in treating proliferative, such as cancer, metabolic and blood disorders. Compounds of Formula (I) have the following structure of Formule (I).

  本文描述了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，以及其药物组成物。本发明的化合物可用于抑制PRMT5活性，并可用于治疗增殖性疾病，如癌症、代谢和血液疾病。公式（I）的化合物具有以下结构公式（I）。
• Bouteau, Brigitte; Lancelot, Jean-Charles; Robba, Max, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1649 - 1651
  作者：Bouteau, Brigitte、Lancelot, Jean-Charles、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2021163344A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Described herein are compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers, tautomers as well as pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity and may have use in treating proliferative, metabolic and blood disorders. Compounds of Formula I have the following structure: (I)

  本文描述了公式I的化合物及其药用盐、立体异构体、互变异构体以及其药用组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性有用，并可能用于治疗增殖、代谢和血液疾病。公式I的化合物具有以下结构：(I)
• Keeping it small, polar, and non-flat: diversely functionalized building blocks containing the privileged 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]- and [1,5-a]pyridine cores
  作者：Alexander Mishchuk、Natalia Shtil、Mykola Poberezhnyk、Konstiantyn Nazarenko、Timur Savchenko、Andrey Tolmachev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.094

  日期：2016.3

  building blocks based on 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine as well as 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine cores have been prepared. These compounds are non-flat, bicyclic heterocycles that are likely to find utility as privileged motifs for lead-like compound design. One set of building blocks, (5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-ylmethyl)amines, proved useful

  六组基于5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑[4,3- a ]吡啶以及5,6,7,8-四氢[1,2，已经制备了4]三唑并[1，5- a ]吡啶核。这些化合物是非平面的双环杂环，很可能会用作铅样化合物设计的优先基序。一组结构单元，（5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-6-基甲基）胺被证明可用作开发刺激胰高血糖素的化合物的支架样肽-1（GLP-1）的分泌，是新型抗糖尿病药物的先导。