(4aS,5S,8aS)-1-(3,5-Dinitro-benzoyl)-decahydro-quinoline-5-carboxylic acid methyl ester | 98761-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aS,5S,8aS)-1-(3,5-Dinitro-benzoyl)-decahydro-quinoline-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 98761-73-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇
• 分子量: 391.381
• InChiKey: IFHYREMVTBJBFH-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-1-(3,5-Dinitro-benzoyl)-decahydro-quinoline-5-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以53%的产率得到(4aα,5β,8aβ)-decahydroquinoline-5-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  反式十氢喹啉-5-羧酸差向异构体的立体选择性合成。γ-氨基丁酸的非对映两性离子探针在体外和体内的相关生物学特性。

  摘要：

  描述了由乙烯基双环酰亚胺10合成反式-（4aα，8aβ）-十氢喹啉-5-羧酸（3和4）的5β和5α差向异构体。还原反式-5-（1,3-二噻-2-基）八氢-2（1H）-喹啉酮（13），得到5个α-（1,3-二噻-2-基）化合物16。 Trans-4合成的关键步骤，而硼氢化-H2O2处理苯甲基反八氢-5-亚甲基-1（2H）-喹啉羧酸酯（21）生成5β-羟甲基化合物22是关键的合成步骤。 3.研究了这些反式非对映异构体3和4以及先前制备的顺式类似物1和2与脑组织中GABAA和GABAB受体和微毒素结合位点以及神经元GABA转运系统相互作用的能力。像1和2 当将trans-3或-4给予脑室内小鼠时，会引起强直阵挛性癫痫发作。在体外，仅反式4弱抑制[3H] GABA与GABAA和GABAB受体的结合。大剂量（10 mg / kg）地西epa逆转了trans-3和trans-4的惊厥活性。尽管反式3更

  DOI：

  10.1021/jm00151a001
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2β-formyl-3β<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexene-α-carboxylate 、 甲酰甲撑基三苯基磷 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (4aS,5S,8aS)-1-(3,5-Dinitro-benzoyl)-decahydro-quinoline-5-carboxylic acid methyl ester 、 (4aS,5R,8aS)-1-(3,5-Dinitro-benzoyl)-decahydro-quinoline-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式十氢喹啉-5-羧酸差向异构体的立体选择性合成。γ-氨基丁酸的非对映两性离子探针在体外和体内的相关生物学特性。

  摘要：

  描述了由乙烯基双环酰亚胺10合成反式-（4aα，8aβ）-十氢喹啉-5-羧酸（3和4）的5β和5α差向异构体。还原反式-5-（1,3-二噻-2-基）八氢-2（1H）-喹啉酮（13），得到5个α-（1,3-二噻-2-基）化合物16。 Trans-4合成的关键步骤，而硼氢化-H2O2处理苯甲基反八氢-5-亚甲基-1（2H）-喹啉羧酸酯（21）生成5β-羟甲基化合物22是关键的合成步骤。 3.研究了这些反式非对映异构体3和4以及先前制备的顺式类似物1和2与脑组织中GABAA和GABAB受体和微毒素结合位点以及神经元GABA转运系统相互作用的能力。像1和2 当将trans-3或-4给予脑室内小鼠时，会引起强直阵挛性癫痫发作。在体外，仅反式4弱抑制[3H] GABA与GABAA和GABAB受体的结合。大剂量（10 mg / kg）地西epa逆转了trans-3和trans-4的惊厥活性。尽管反式3更

  DOI：

  10.1021/jm00151a001