ethyl 4-oxo-5-ethyl-7,8-dimethylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-2-carboxylate | 113508-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-oxo-5-ethyl-7,8-dimethylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-ethyl-7,8-dimethyl-4-oxopyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 113508-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: NYVBZAYVKQMZKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-5-ethyl-7,8-dimethylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到5-Ethyl-7,8-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oral antiallergic activity of carboxylic acids derived from imidazo[2,1-c][1,4]benzoxazines, imidazo[1,2-a]quinolines, imidazo[1,2-a]quinoxalines, imidazo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[2,3-a]quinoxalinones, and imidazo[2,1-b]benzothiazoles

  摘要：

  4H-Imidazo[2,1-c][1,4]benzoxazine-2-carboxylic acid (3) was found to possess potent activity in the IgE-induced rat passive cutaneous anaphylaxis model which may be predictive of clinical antiallergic activity. Compared to disodium cromoglycate (DSCG, 1), 3 was less active following iv administration but unlike DSCG showed very significant oral activity. To explore the structural requirements for this activity, a range of tricyclic compounds was prepared and their activities were measured. Individual 2-carboxylic acids derived from imidazo[1,2-a]quinolines, imidazo[1,2-a]quinoxalines, imidazo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[2,3-a]quinoxalinones, and imidazo[2,1-b]benzothiazoles showed iv activities up to 10(3) times as potent as DSCG and many of them showed significant oral activity. From these, imidazo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylic acid 114 has been chosen for further development.

  DOI：

  10.1021/jm00401a009
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 溴乙酸乙酯 、 丙炔酸乙酯 反应 24.0h， 以39%的产率得到ethyl 4-oxo-5-ethyl-7,8-dimethylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4-酮的合成的新亮点。

  摘要：

  1-取代的苯并咪唑与溴乙酸乙酯和缺电子炔烃的一锅三组分反应在1,2-环氧丁烷中产生了各种吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4-酮和吡咯并[1] ，2-a]苯并咪唑。研究了实验条件对反应过程的影响。一种新的合成途径，从1,2-环氧丁烷中回流温度为1：2：1的五元环上未取代的苯并咪唑，溴代乙酸烷基酯和不对称电子缺陷炔烃，在回流温度下直接导致吡咯并[通过一锅三组分反应以公平收率获得1,2-a]喹喔啉-4-酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.248

文献信息

• AGER, IAN R.;BARNES, ALAN C.;DANSWAN, GEOFFREY W.;HAIRSINE, PETER W.;KAY,+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1098-1115
  作者：AGER, IAN R.、BARNES, ALAN C.、DANSWAN, GEOFFREY W.、HAIRSINE, PETER W.、KAY,+

  DOI：——

  日期：——