methyl 5-chloro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 1203579-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 5-chloro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-3-oxo-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1203579-73-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO₄
• 分子量: 226.616
• InChiKey: CRDFEFYCDFDPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 C₄₂H₂₉O₄P 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 以85%的产率得到(R)-methyl 5-chloro-2-fluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Fluorination of β-Ketoesters Catalyzed by Chiral Sodium Phosphate: Remarkable Enhancement of Reactivity by Simultaneous Utilization of Metal Enolate and Metal Phosphate

  摘要：

  在手性磷酸钠催化下，实现了 β 酮酯的高对映选择性氟化。在此过程中，在碱性条件下同时形成烯醇钠和磷酸钠是获得优异选择性的关键。茚酮衍生物和苯并呋喃酮衍生物均可用于该反应，从而以良好的产率和出色的对映选择性获得氟化加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.130934

文献信息

• Enantioselective Robinson-Type Annulation Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Takahiko Akiyama、Takuya Katoh、Keiji Mori

  DOI：10.1002/anie.200901127

  日期：2009.5.25

  differences: Implementation of an enantioselective Michael addition followed by an intramolecular aldol reaction catalyzed by two phosphoric acids has enabled the synthesis of cyclohexenone derivatives with excellent enantioselectivities. Prominent kinetic resolution was observed in the latter reaction. Ar=aromatic group, X=H, halogen, Y=H, Me, halogen.

  让我们解决分歧：实现对映选择性迈克尔加成反应，然后通过两种磷酸催化的分子内羟醛反应，可以合成具有优异对映选择性的环己烯酮衍生物。在后一反应中观察到明显的动力学拆分。Ar ＝芳族基团，X ＝ H，卤素，Y ＝ H，Me，卤素。
• Fast, solvent-free and highly enantioselective fluorination of β-keto esters catalyzed by chiral copper complexes in a ball mill
  作者：Yifeng Wang、Haojiang Wang、Yidong Jiang、Cheng Zhang、Juanjuan Shao、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c6gc03306g

  日期：——

  A fast and highly enantioselective fluorination of [small beta]-keto esters catalyzed by diphenylamine linked bis(oxazoline)-Cu(OTf)2 complexes under solvent-free conditions has been developed using a planetary ball mill.

  使用行星式球磨机已经开发了在无溶剂条件下由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的快速和高度对映选择性氟化的小β-酮酸酯。
• Catalytic enantioselective Michael addition of 2-substituted benzofuran-3-ones to 2-enoyl pyridines
  作者：Koilpitchai Sivamuthuraman、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c9ob01069f

  日期：——

  stereocenters has been achieved through Michael addition of 2-substituted benzofuran-3-ones to 2-enoyl pyridines. Both the enantiomeric forms of the major diastereomer were obtained using l-proline derived squaramide and quinine derived bis squaramide with excellent yield (up to 98%) and stereoselectivities (up to 97 : 3 dr and 98% ee). The control experiment revealed that the presence and position of nitrogen

  通过将2-取代的苯并呋喃-3-酮迈克尔加成至2-烯丙基吡啶，已经实现了带有相邻的季和叔立体中心的2,2'-二取代的苯并呋喃-3-酮的有机催化非对映和对映选择性合成。主要的非对映异构体的两种对映体形式均使用l-脯氨酸衍生的方酸酰胺和奎宁衍生的双方酸酰胺获得，具有优异的收率（高达98％）和立体选择性（高达97：3 dr和98％ee）。对照实验表明，2-烯丙基吡啶中氮原子的存在和位置在产物的立体化学结果中起着至关重要的作用。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2,2-Disubstituted Benzofuran-3-one Bearing Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Koilpitchai Sivamuthuraman、Nandarapu Kumarswamyreddy、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01105

  日期：2017.10.20

  The first highly diastereo- and enantioselective synthesis of armeniaspirol analogues was achieved using L-proline derived bifunctional squaramide which outperformed commonly used organocatalysts. Excellent yield (up to 99%) with diastereoselectivity (up to 99:1) and enantioselectivity (up to 99%) were obtained for a wide range of substrates.

  使用L-脯氨酸衍生的双官能方酸酰胺实现了亚美尼亚螺类似物的首次高度非对映和对映选择性合成，其性能优于常用的有机催化剂。对于多种底物，获得了非对映选择性（高达99：1）和对映选择性（高达99％）的极佳收率（高达99％）。
• Stereodivergent Synthesis of 3-Aminooxindole Derivatives Containing Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters via the Mannich Reaction
  作者：Koilpitchai Sivamuthuraman、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01020

  日期：2018.8.17

  A highly enantioselective stereodivergent synthesis of 3-aminooxindole derivatives was accomplished via asymmetric Mannich reaction between 2-substituted benzofuran-3-one and isatin-derived ketimines. Both anti and syn-selective chiral 3,3-disubstituted amino oxindoles bearing two adjacent tetrasubstituted stereogenic centers with high yield and excellent enantioselectivities were obtained using readily

  通过2-取代的苯并呋喃-3-酮与伊斯汀衍生的酮亚胺之间的不对称曼尼希反应，可以实现3-氨基羟吲哚衍生物的高度对映选择性立体发散性合成。既抗和顺式-选择性的手性3,3-二取代的羟吲哚氨基轴承以高收率和优异的对映选择性的两个相邻的四取代的手性中心是使用容易获得的金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂获得。对照实验表明，存在于苯并呋喃环中的氧原子在转换非对映发散性中起重要作用。所获得的曼尼希产物被进一步转化为具有三个连续的立体中心而没有对映选择性损失的生物学上重要的2，3-二氢苯并呋喃衍生物。