(1R,3S,4S,5R,10S,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-5-acetyloxypentan-2-yl]-3-benzoyloxy-4,10,13,14-tetramethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylic acid | 1200792-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S,5R,10S,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-5-acetyloxypentan-2-yl]-3-benzoyloxy-4,10,13,14-tetramethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylic acid
• CAS: 1200792-79-5
• 化学式: C₃₈H₅₂O₈
• 分子量: 636.826
• InChiKey: UBWWRPFUOAFRNU-MZSYKFPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5R,10S,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-5-acetyloxypentan-2-yl]-3-benzoyloxy-4,10,13,14-tetramethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylic acid 在 sodium chlorite 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以40%的产率得到(1R,3S,4S,5R,10S,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-5-acetyloxypentan-2-yl]-3-benzoyloxy-4,10,13,14-tetramethyl-7-oxo-1,2,3,5,6,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  泛酸B的全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了Fometellic酸B（2）的第一个全合成过程，后者是DNA聚合酶α和β的有效抑制剂。该合成具有两个关键特征：（i）通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化，立体选择性地构建具有所有必要手性中心的AB环系统；（ii）B环中的烯酮部分是通过烯烃的异构化然后进行烯丙基氧化而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.088
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以141 mg的产率得到(1R,3S,4S,5R,10S,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-5-acetyloxypentan-2-yl]-3-benzoyloxy-4,10,13,14-tetramethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  泛酸B的全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了Fometellic酸B（2）的第一个全合成过程，后者是DNA聚合酶α和β的有效抑制剂。该合成具有两个关键特征：（i）通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化，立体选择性地构建具有所有必要手性中心的AB环系统；（ii）B环中的烯酮部分是通过烯烃的异构化然后进行烯丙基氧化而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.088