(1R,3S,12S,14R,27R)-12-hydroxy-1,3-dimethyl-2,5,15,23,25-pentazaheptacyclo[12.10.2.12,5.06,11.015,24.017,22.012,27]heptacosa-6,8,10,17,19,21,23-heptaene-4,16,26-trione | 1175710-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1R,3S,12S,14R,27R)-12-hydroxy-1,3-dimethyl-2,5,15,23,25-pentazaheptacyclo[12.10.2.12,5.06,11.015,24.017,22.012,27]heptacosa-6,8,10,17,19,21,23-heptaene-4,16,26-trione
• CAS: 1175710-16-3
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₄
• 分子量: 443.462
• InChiKey: YYLAARMDRFESOL-QPPKQEJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione 在 Aspergillus fumigatus non-ribosomal peptide synthetase Af12070 Δ1-24 、 non-ribosomal peptide synthetase holo-Af₁₂₀₆₀ 、 non-ribosomal peptide synthetase holo-TqaB 、 sodium phosphate 、 5’-三磷酸腺苷 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,3S,12S,14R,27R)-12-hydroxy-1,3-dimethyl-2,5,15,23,25-pentazaheptacyclo[12.10.2.12,5.06,11.015,24.017,22.012,27]heptacosa-6,8,10,17,19,21,23-heptaene-4,16,26-trione
  参考文献：
  名称：

  真菌肽基生物碱生物合成的复杂性产生：烟曲霉黄素酶 Af12070 将氟喹唑啉 A 氧化成七环半胺氟喹唑啉 C

  摘要：

  人类病原体烟曲霉使用l- Trp，2 当量l-Ala 和非蛋白质氨基酸邻氨基苯甲酸作为构建块。FQ 基因簇编码两种非核糖体肽合成酶 (NRPS) 和两种黄素蛋白。三模 NRPS Af12080 组装 FQF（第一级复杂性），而接下来的两种酶 Af12060 和 Af12050 在氧化环化序列中串联作用，将丙氨酸偶联到 FQF 的吲哚侧链上，产生含咪唑啉酮的 FQA。在这项研究中，我们展示了第四种酶，单共价黄素蛋白 Af12070，通过将 FQA 转化为螺旋体 FQC 引入了第三层支架复杂性，大概是通过催化吡嗪酮环内瞬时亚胺的形成（因此以前所未有的方式起作用）作为一种 FAD 依赖性酰胺氧化酶）。FQC 随后通过非酶促转化为已知的环状氨基 FQD。我们还研究了底物结构对 Af12070 活性和随后与各种 FQA 类似物环化的影响，包括 FQA 非对映异构体（2'-Epi- FQA)，它是真菌

  DOI：

  10.1021/bi201302w