2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-hex-5-en-3-ol | 1058728-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 1058728-71-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: ZRTYEVGWTIAXIJ-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-hex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(triethylsilyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成hyptolide和6- epi- hyptolide

  摘要：

  描述了天然存在的α，β-不饱和内酯hyptolide 1及其在C-6处的非天然差向异构体的第一立体选择性合成。L-乳酸乙酯是手性起始原料。这些合成的关键步骤是布朗的不对称烯丙基化，卡雷拉的不对称乙炔化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.010
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 、 烯丙基溴化镁 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  串联闭环复分解异构化方法制备6-脱氧糖。

  摘要：

  通过使用串联RCM异构化反应作为关键步骤，从乳酸乙酯开始作为单一异构体从头合成了受保护的3,6-二脱氧乙二醇。通过在Cram-螯合物或Felkin-Anh控制下将乙烯基或烯丙基金属化合物添加到受保护的乳醛中，可获得不同的相对构型。该概念以L-罗丹糖和L-乙酰糖的糖基以及其环扩展的非天然类似物为例。这种新的缩醛方法也适用于通过重复策略合成二糖缩醛，例如L-若丹糖及其非天然扩环类似物的二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.200800567