benzothiazol-2-yl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside | 75099-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzothiazol-2-yl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside
• CAS: 75099-99-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S₂
• 分子量: 409.527
• InChiKey: RMDCNXSNZIBELS-VMMWWAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  59.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose 在 四氯化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzothiazol-2-yl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷氧基三（二甲基氨基）phosph盐。第21部分。2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露吡喃糖的端基羟基活化，硫代糖基化和糖基化

  摘要：

  四氯化碳和三（二甲基氨基）膦在低温下对2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α - D-甘露聚糖的作用提供了相应的烷氧基三（二甲基氨基）amino的α端基形式。芳香族硫醇与该盐的缩合会通过S N 2过程生成β-硫代甘露糖苷，而醇的缩合随后是银盐的作用，以避免形成糖基氯化物，生成α-和N-的混合物。 β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1039/p19800000381

文献信息

• Highly Selective β-Mannosylations and β-Rhamnosylations Catalyzed by Bis-thiourea
  作者：Qiuhan Li、Samuel M. Levi、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c04255

  日期：2020.7.8

  We report highly beta-selective bis-thioureas-catalyzed 1,2-cis-O-pyranosylations employing easily accessible acetonide-protected donors. A wide variety of alcohol nucleophiles, including complex natural products, glycosides, and amino acids were beta-mannosylated and beta-rhamnosylated successfully using an operationally simple protocol under mild and neutral conditions. Less nucleophilic acceptors such as phenols were also glycosylated efficiently in excellent yields and with high beta-selectivities.