(R,E)-2-amino-4-(2-naphthylthio)but-3-en-1-ol | 1266326-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,E)-2-amino-4-(2-naphthylthio)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (E,2R)-2-amino-4-naphthalen-2-ylsulfanylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1266326-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: TUQWGOVUZKKAGH-SBDDDAINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 、 erytho-(4S,2'S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(oxiran-2'-yl)oxazolidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以18%的产率得到(S)-tert-butyl 4-[(S)-2-(2-naphthylthio)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  意外获得含有乙烯基硫化物单元的新 Sphingoid 碱基

  摘要：

  描述了对含有乙烯基硫化物单元的新鞘氨醇碱的意外访问。该过程涉及环氧化物与硫醇盐的“一锅”区域选择性打开，然后是分子内酰基转移、碱基促进消除和最终水解。最佳收率需要过量氢化钠和高稀释条件。该过程适用于各种硫醇盐。由此产生的化合物可以被视为新的混合鞘氨醇碱基，它结合了其他报道的鞘脂类似物中存在的一些结构基序。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259047