trans-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6H-dibenzopyran-6-one | 72331-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6H-dibenzopyran-6-one
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 72331-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: KHVVBTCFGMLNEY-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 在 magnesium oxide 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 trans-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aromatic carbonyl compounds via thallation-carbonylation of arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a019

文献信息

• Palladium/Acid Relay Catalyzed Tandem Heck Coupling/6‐Endo Cyclization between ortho‐Halogenated Benzoates and Unactivated Terminal Alkenes for the Synthesis of 1‐Isochromanones
  作者：Zhenkang Wen、Xiaomin Ge、Zekai Zhao、Jianbin Chao

  DOI：10.1002/adsc.201801507

  日期：——

  We report a unique and expeditious route to synthesize 1‐isochromanone derivatives through palladium catalyzed tandem Heck coupling/6‐endo hydroacyloxylation cyclization between readily available ortho‐halogenated benzoates and unactivated alkenes. Various 2‐bromo or 2‐iodo benzoates can be coupled efficiently with a broad range of alkenes to afford functionalized 1‐isochromanones in high yields. Significantly

  我们报告了一种独特且快速的途径，可通过钯催化的串联Heck偶联/ 6-内羟基加氢酰氧基化环化反应在易于获得的邻卤代苯甲酸酯和未活化烯烃之间合成1-异苯并二氢呋喃酮衍生物。各种2-溴或2-碘苯甲酸酯可以有效地与各种烯烃偶联，从而以高收率提供官能化的1-异铬酮。重要的是，这种经济高效且易于操作的合成方法将在合成和药物化学中具有广阔的应用前景。