(1'S,2'R,3'S,4'R)-7-[4'-methyl-2',3'-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1'-yl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 194800-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (1'S,2'R,3'S,4'R)-7-[4'-methyl-2',3'-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1'-yl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 194800-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 307.78
• InChiKey: FXGALNWWSXUPLF-NUGNTBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S,4'R)-7-[4'-methyl-2',3'-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1'-yl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氨 、 盐酸 、 Dowex acidic resin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到(1'S,2'R,3'S,4'R)-4'-methyl-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclopentan-1'-yl-2',3'-diol
  参考文献：
  名称：

  一系列具有环戊基环取代基的7-脱氮基5'-诺拉霉素霉素衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  我们实验室中的先前工作表明，（+）-5'-nor-7-脱氮杂霉素（化合物1）可能代表了一系列具有显着抗锥虫活性的化合物的原型结构。为了测试这种可能性，已经研究了具有环戊基取代基变化的化合物1的一系列衍生物（化合物3至10）。尽管用L样化合物5获得了一些生长活性，但相关化合物3和7在低于100μM时几乎没有或没有活性。D样化合物4和6在100 microM或低于100 microM时表现出一定的活性，但最有趣的发现是在4'位置具有甲基取代基的D样和L样化合物都最具活性。

  DOI：

  10.1128/aac.41.8.1658
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1'S,2'R,3'S,4'R)-7-[4'-methyl-2',3'-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1'-yl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一系列具有环戊基环取代基的7-脱氮基5'-诺拉霉素霉素衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  我们实验室中的先前工作表明，（+）-5'-nor-7-脱氮杂霉素（化合物1）可能代表了一系列具有显着抗锥虫活性的化合物的原型结构。为了测试这种可能性，已经研究了具有环戊基取代基变化的化合物1的一系列衍生物（化合物3至10）。尽管用L样化合物5获得了一些生长活性，但相关化合物3和7在低于100μM时几乎没有或没有活性。D样化合物4和6在100 microM或低于100 microM时表现出一定的活性，但最有趣的发现是在4'位置具有甲基取代基的D样和L样化合物都最具活性。

  DOI：

  10.1128/aac.41.8.1658