(E)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)cyclopentanone | 1001592-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)cyclopentanone
• 英文别名: (E)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)cyclopentan-1-one
• CAS: 1001592-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VZDUGQRIYIXCRQ-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)cyclopentanone 在 甲酸 、 (R)-Ru(η6-mesitylene)-(R,R)-TsDPEN 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(S, E)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2-亚芳基环烷酮的化学选择性转移加氢合成手性环外烯丙基醇

  摘要：

  已经系统地研究了2-芳基四，五，六和七元环烷烃的C O键的排他不对称还原。在温和条件下，使用稳固且可商购的手性二胺衍生钌络合物作为催化剂，HCOOH / Et 3 N作为氢源，进行不对称转移氢化，给出了51种示例手性环外烯丙基醇，收率高达96％， 99％ee。该方法也适用于抗炎洛索洛芬和天然产物（-）-goniomitine的活性中间体的克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc00026h
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71 %的产率得到(E)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化环外α,β-不饱和戊酮C=O键的化学选择性不对称氢化

  摘要：

  据报道，地球丰富的过渡金属铜催化环外 α,β-不饱和戊酮的不对称氢化，得到相应的手性环外烯丙基戊醇，收率高达 99%，ee（对映体过量）为 96%。机理研究表明，只有 C=O 键被化学选择性还原，并且通过 Cu 催化剂和底物之间的多重吸引分散相互作用促进反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202306380

文献信息

• A Ferrocene-Based NH-Free Phosphine-Oxazoline Ligand for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Yanzhao Wang、Guoqiang Yang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02591

  日期：2018.10.5

  A new type of ferrocene-based phosphine-oxazoline ligand has been prepared over a few simple steps. An iridium complex of this ligand is air stable and exhibits excellent performance for the asymmetric hydrogenation of simple ketones (up to 98% yield, up to 99% ee, and 20 000 S/C). Exo-α,β-unsaturated cyclic ketones could be regiospecifically hydrogenated to give chiral allylic alcohols with good results

  通过几个简单的步骤即可制备出新型的二茂铁基膦-恶唑啉配体。该配体的铱络合物是空气稳定的，并且对于简单的酮的不对称氢化表现出出色的性能（最高98％的收率，最高99％的ee和20000 S / C）。Exo -α，β-不饱和环状酮可被区域特异性氢化，得到手性烯丙基醇，效果良好。这项研究表明，P，N-配体也可以有效地促进Ir催化的不对称氢化反应，而无需NH-氢键辅助。
• RuPHOX-Ru-Catalyzed Selective Asymmetric Hydrogenation of Exocyclic α,β-Unsaturated Pentanones
  作者：Jing Li、Yue Zhu、Yufei Lu、Yanzhao Wang、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00366

  日期：2019.10.28

  A RuPHOX-Ru catalyzed selective asymmetric hydrogenation of exocyclic α,β-unsaturated ketones has been developed, furnishing the corresponding chiral exocyclic allylic alcohols in high yields and with up to >99.5% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C) without any loss in reaction activity and enantioselectivity. The resulting hydrogenated

  已开发出RuPHOX-Ru催化的环外α，β-不饱和酮的选择性不对称氢化，可提供高收率和最高> 99.5％ee的相应手性环外烯丙基醇。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C），而没有任何反应活性和对映选择性的损失。所得的氢化产物可以容易地转化为具有高不对称性能的几种生物活性化合物。不对称方案为合成手性环外烯丙基醇提供了一种有效的方法。
• Highly enantioselective biomimetic intramolecular dehydration: kinetic resolution of β-hydroxy ketones catalyzed by β-turn tetrapeptides
  作者：Zhi-Xue Du、Li-Yuan Zhang、Xin-Yuan Fan、Feng-Chun Wu、Chao-Shan Da

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.087

  日期：2013.5

  Racemic beta-hydroxy ketones were kinetically resoluted into the enantiopure isomers and (E)-alpha,beta-unsaturated ketones using catalytic asymmetric intramolecular dehydration for the first time. Synthetic tetrapeptides were used to imitate fatty acid dehydratases to efficiently discriminate racemic beta-hydroxy ketones, enantioselectively catalyze the intramolecular dehydration, and result in highly enantioenriched beta-hydroxy and (E)-alpha,beta-unsaturated ketones in the environmentally benign process. Mechanistically, the high discrimination of the racemic substrates and successive enantioselective dehydration are highly dependent on the cooperative catalysis of the NH2 and COOH groups of the peptide. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.