alpha-conotoxin SI (reduced) | 115797-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: alpha-conotoxin SI (reduced)
• 英文别名: SI conotoxin；ICCNPACGPKYSC-amide；H-Ile-Cys-Cys-Asn-Pro-Ala-Cys-Gly-Pro-Lys-Tyr-Ser-Cys-NH₂；H-Ile-Cys-Cys-Asn-Pro-Ala-Cys-Gly-Pro-Lys-Tyr-Ser-Cys-NH2；(2S)-1-[2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-4-amino-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetyl]-N-[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 115797-06-3
• 化学式: C₅₅H₈₈N₁₆O₁₆S₄
• 分子量: 1357.67
• InChiKey: HZTKBXVGWKXCPU-UOSOHNMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  1765.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  514
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  22

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  3172
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-conotoxin SI (reduced) 在 L-半胱氨酸 、 L-胱氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 α-conotoxin S I
  参考文献：
  名称：

  High-throughput production of two disulphide-bridge toxins

  摘要：

  使用36种属于两个二硫键毒素的四个不同家族的毒素，开发了一种快速高效的生产方法，与高通量筛选兼容。最终的毒素通过HPLC共沉淀、CD和药理学研究进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c4cc02679a

文献信息

• N-chlorosuccinimide, an efficient peptide disulfide bond-forming reagent in aqueous solution
  作者：Tobias M. Postma、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/c3ra43149e

  日期：——

  A novel method has been developed for the efficient formation of peptide disulfide bonds under aqueous conditions using N-chlorosuccinimide. Complete disulfide bond formation is achieved in 15 min with solvent mixtures containing water and acetonitrile.

  利用 N-氯代丁二酰亚胺开发了一种在水性条件下高效形成肽二硫键的新方法。在含有水和乙腈的混合溶剂中，15 分钟内就能完全形成二硫键。
• Detection of Thiol Functionality and Disulfide Bond Formation by Polyoxometalate
  作者：Hiroyuki Konno、Haruto Yasumiishi、Reika Aoki、Ikumi Nitanai、Shigekazu Yano

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00176

  日期：2020.12.14

  The detection of thiol functionality and intramolecular disulfide bond formation of peptides using the α-Keggin type polyoxometalate molybdenum-oxygen cluster (H3PMo12O40·nH2O) is described. Our method entails the addition of this polyoxometalate to solutions of thiol, whereupon the color of the solution changes from colorless to deep blue. Reduction of the polyoxometalate from Mo(VI) to Mo(V) occurs with concomitant oxidation of the thiol functionality, to form disulfide bonds. To exemplify the utility this phenomenon, we accomplished the oxidation of glutathione, reduced linear oxytocin, bactenecin, and α-conotoxin SI; all of which proceeded smoothly and in good conversion in 24 h to less and were accomplished by a change in the color of the reaction solutions.