diethyl N-cyanocarbonimidate | 17686-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl N-cyanocarbonimidate
• 英文别名: Diethyl(cyanimido)carbonat；diethyl N-cyanoimidocarbonate；diethoxymethylidenecyanamide
• CAS: 17686-46-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: TWUGFCKFSMKNDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22 °C
• 沸点：
  92-93 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-cyanocarbonimidate 在 羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以77.9%的产率得到3-amino-5-ethoxy-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  The Reaction ofN-Cyanocarbonimidate and Related Compounds with Hydroxylamine

  摘要：

  O-乙基S-甲基N-氰基碳亚胺硫酸酯与羟胺反应生成5-氨基-3-乙氧基-1,2,4-噁二唑，而二乙基N-氰基碳亚胺反应后生成3-氨基-5-乙氧基-1,2,4-噁二唑。乙基N-氰基氨基甲酸酯或S-甲基N-氰基硫氨基甲酸酯与羟胺的反应生成3-氨基-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.307
• 作为产物：
  描述：

  Triethoxyacetonitril 生成 diethyl N-cyanocarbonimidate
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner, Willi; Maier, Thomas; Loeffler, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 507 - 529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel 2-alkoxy(aralkoxy)-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-ones starting with dialkyl-N-cyanoimidocarbonates
  作者：Rashad Al-Salahi、Detlef Geffken

  DOI：10.1002/jhet.574

  日期：2011.5

  A novel series of 2‐alkoxy(aralkoxy)‐4H‐[1,2,4]triazolo[1,5‐a]quinazolines were synthesized employing N‐cyanoimidocarbonates and 2‐hydrazinobenzoic acid as building blocks. Chemical transformation of the inherent lactam moiety in the targeted 2‐alkoxy(aralkoxy)[1,2,4]triazolo[1,5‐a]quinazolines was offered access to a variety of derivatives. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  以N-氰基亚氨基碳酸酯和2-肼基苯甲酸为基础，合成了一系列新型的2-烷氧基（芳烷氧基）-4 H- [1,2,4]三唑并[1,5- a ]喹唑啉。在目标2-烷氧基（芳烷氧基）[1,2,4]三唑并[1,5- a ]喹唑啉中固有的内酰胺部分的化学转化提供了获得各种衍生物的途径。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis and Reactivity of [1,2,4]Triazolo-annelated Quinazolines
  作者：Rashad A. Al-Salahi

  DOI：10.3390/molecules15107016

  日期：——

  This paper reports the synthesis of phenyl-substituted 2-alkoxy(methylsulfanyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinazolines starting from N-cyanoimidocarbonates and substituted hydrazinobenzoic acids as building blocks. Thionation or chlorination of the inherent lactam moiety in the target compounds followed by treatment with multifunctional nucleophiles provided access to a variety of derivatives.

  本文报告了以 N-氰基亚胺二碳酸盐和取代的肼基苯甲酸为构件，合成苯基取代的 2-烷氧基（甲硫基）-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹唑啉类化合物的过程。对目标化合物中固有的内酰胺分子进行亚硫酰化或氯化处理，然后用多功能亲核剂进行处理，就能得到各种衍生物。
• Synthesis of Substituted 2-Amino-6H-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Haukur Kristinsson、Tammo Winkler、Grety Rihs、Hans Fritz

  DOI：10.1002/hlca.19850680510

  日期：1985.8.14

  Derivatives of the unknown 2-amino-6H-1,3-oxazin-6-one 2 have been synthesized for the first time in two steps and in excellent yields, starting from N-cyanocarbonimidates 3a–c and cyanoacetates. The structures of 2a–c are assigned by NMR-spectroscopic methods and corroborated by an X-ray structure analysis of 2c.

  未知的2-氨基-6 H -1,3-恶嗪-6-one 2的衍生物是从N-氰基碳亚氨酸3a - c和氰基乙酸盐开始，以两个步骤并且以优异的收率首次合成的。2a - c的结构通过NMR光谱法确定，并通过2c的X射线结构分析得到证实。
• Notiz über die Reaktion von Methylhydrazin mit<i>N</i>-Cyano-azomethinen. Abhängigkeit des Reaktionsverlaufs von der Natur der Abgangsgruppe
  作者：Haukur Kristinsson、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19830660416

  日期：1983.6.15

  The reaction of methylhydrazine with N-cyanoazomethines 1 containing a thioalkyl leaving group yields the 3-amino-1,2,4-triazole derivatives 2, whereas the N-cyanoazomethines 1 containing an alkoxy leaving group give the isomeric 5-amino-1,2,4-triazoles 3. The yields are excellent and the position selectivity is high. The structures of the 1,2,4-triazole derivatives were determined with the aid of

  甲基肼与含有硫代烷基离去基团的N-氰基偶氮亚胺1的反应生成3-氨基-1,2,4-三唑衍生物2，而含有烷氧基离去基团的N-氰基偶氮亚胺1给出了异构体5-氨基-1， 2,4-三唑3.产率极高，位置选择性高。1,2,4-三唑衍生物的结构借助质子偶联的13 C-NMR确定。光谱。
• WO2008/103357
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——