(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,5-diol | 40010-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 40010-14-8
• 化学式: C₃₃H₃₄O₆
• 分子量: 526.629
• InChiKey: CFWVGTOVNHKXIE-OPUWLFLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,5-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氧化硫 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (E,2R,3S,6S,7S)-2,7-dimethoxy-3,5-dimethyl-6,8-bis(phenylmethoxy)oct-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排。1.由D-葡萄糖合成除草霉素a的C 11 -C 18亚基。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的碘吡喃糖7的还原片段化和所得叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排提供三取代的烯烃19，其包含苯并醌类安沙霉素除草霉素A的C 11 -C 18片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89002-8
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排。1.由D-葡萄糖合成除草霉素a的C 11 -C 18亚基。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的碘吡喃糖7的还原片段化和所得叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排提供三取代的烯烃19，其包含苯并醌类安沙霉素除草霉素A的C 11 -C 18片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89002-8

文献信息

• Diastereoselective [2,3] Wittig rearrangement of carbohydrate-derived tertiary allylic ethers. 1. Synthesis of the C11-C18 subunit of herbimycin a from D-glucose.
  作者：Jill E. Eshelman、Janet L. Epps、James Kallmerten

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89002-8

  日期：1993.1

  Reductive fragmentation of the D-glucose derived iodopyranose 7 and diastereoselective [2,3] Wittig rearrangement of the resulting tertiary allylic ether affords trisubstituted olefin 19, comprising the C11-C18 segment of the benzoquinoid ansamycin herbimycin A.

  D-葡萄糖衍生的碘吡喃糖7的还原片段化和所得叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排提供三取代的烯烃19，其包含苯并醌类安沙霉素除草霉素A的C 11 -C 18片段。