4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one | 1341169-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one
• 英文别名: 4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• CAS: 1341169-42-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: JDEDKSFZNCCKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 、 2-萘酚 在 乙酰氧肟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  疏水导向的，无催化剂的多官能团合成功能化3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-ones †

  摘要：

  氨基甲酸邻甲酰酯，伯胺，亲核试剂（1 H-吲哚或2-萘酚）的一锅三组分反应在水中生成各种功能化的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-衍生品。在无催化剂的条件下进行的反应涉及曼尼希型反应，然后进行分子内环化，并产生了具有广泛底物的产物的良好或优异的产率。对环境无害的多组分反应是3,4-dihydroquinazolin-2（1 H）-在完全中性的条件下衍生的一种。评价所有新合成的化合物对革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。19种化合物对革兰氏阳性病原体和革兰氏阴性菌均显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra00381h

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of new naphth[1,2-e][1,3]oxazino[3,4-c]quinazoline derivatives
  作者：Renáta Csütörtöki、István Szatmári、Andreas Koch、Matthias Heydenreich、Erich Kleinpeter、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.074

  日期：2011.11

  functionalized aminonaphthol derivative, 1-(amino(2-aminophenyl)methyl)-2-naphthol (4), was synthesized by the reaction of 2-naphthol, 2-nitrobenzaldehyde and tert-butyl carbamate or benzyl carbamate, followed by reduction and/or removal of the protecting group. The aminonaphthol derivative thus obtained was converted in ring-closure reactions with formaldehyde, benzaldehyde and/or phosgene to the corresponding

  通过2-萘酚，2-硝基苯甲醛与氨基甲酸叔丁酯或氨基甲酸苄酯的反应合成了一种新的高度官能化的氨基萘酚衍生物（1-（氨基（2-氨基苯基）甲基）-2-萘酚（4）还原和/或去除保护基。如此获得的氨基萘酚衍生物在与甲醛，苯甲醛和/或光气的闭环反应中转化为相应的萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,4- c ]喹唑啉衍生物。还报道了通过NMR光谱对某些衍生物的构象分析和伴随的分子模型。