3β-hydroxy-5β,14α-card-20(22)-enolide acetate | 6564-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5β,14α-card-20(22)-enolide acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-5β,14α!-card-20(22)-enolide；3β-Acetoxy-5β,14α!-card-20(22)-enolid；[(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 6564-57-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: KMGWMSOWTCODGN-ZXKBGTPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5β,14α-card-20(22)-enolide acetate 在 盐酸 作用下， 生成 3β-hydroxy-5β,14α-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. VII. SYNTHESIS OF 3,14-BISDESOXYTHEVETIGENIN AND OF 14-DESOXYTHEVETIGENIN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01198a010
• 作为产物：
  描述：

  3β,22ξ-dihydroxy-5β,14α,22ξ-cardanolide diacetate 在 氯化亚砜 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3β-hydroxy-5β,14α-card-20(22)-enolide acetate
  参考文献：
  名称：

  Cardiotonic steroids. 5. A synthesis of bufadienolides and cardenolides from 3.beta.-acetoxy-5-androsten-17-one via common intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a018

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Digitoxigenin
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0078495A1

  公开（公告）日：1983-05-11

  Verfahren zur Herstellung des Digitoxingenins, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein 3ß-Acetoxy-12-oxo-5,ß,14a-card-20(22)-enolid durch Photolyse in den ungesättigten Aldehyd umwandelt, diesen mit einem metailorganischen Reduktionsmittel zum entsprechenden primären Alkohol reduziert, diesen mit einem Alkyl- oder Arylsulfonsäurehalogenid zu dem entsprechenden Sulfonsäureester umsetzt und diesen durch Solvolyse zum Digitoxigenin cyclisiert und aus diesem die Acylgruppe in 3-Stellung verseift, oder daß man Desoxycholsäure in einem vielstufigen, auch die vorstehend genannten Verfahrensstufen einschließenden Verfahren in Digitoxigenin überführt und Verbindung der Formel

  一种制备地高辛的工艺，包括通过光解将 3ß-乙酰氧基-12-氧代-5,ß,14a-卡-20(22)-烯醇内酯转化为不饱和醛，用有机金属还原剂将其还原为相应的伯醇，使其与烷基或芳基磺酸卤化物反应得到相应的磺酸酯，并通过溶解使其环化得到地高辛，然后水解其中 3 位上的酰基，或通过多级工艺将脱氧胆酸转化为地高辛，该工艺还包括上述工艺阶段，并水解式中的化合物
• Improved process for the preparation of 3 beta, 14 beta-dihydroxyethialnaldehyde
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0684256A2

  公开（公告）日：1995-11-29

  A process for producing 3β, 14β-dihydroxyethianaldehyde is disclosed wherein the oxidation of the lactone ring of digitoxigenin-3-acetate is conducted with an alkaline periodate in the presence of a catalytic amount of ruthenium tetroxide obtained in situ by reacting RuO2 hydrate or RuCl3 with the alkaline periodate.

  本发明公开了一种生产 3β，14β-二羟基乙醛的工艺，其中地高辛-3-乙酸酯的内酯环的氧化是在通过使 RuO2 水合物或 RuCl3 与碱性高碘酸盐反应而就地获得的催化量的四氧化钌的存在下，用碱性高碘酸盐进行的。
• Butyrolactones and methods of preparing them
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：US02390526A1

  公开（公告）日：1945-12-11
• Brown; Wright, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1961, vol. 13, p. 262,263-267
  作者：Brown、Wright

  DOI：——

  日期：——
• 17B-Aryl and 17B-heterocyclyl-5-beta,14-beta-andostane derivatives active on the cardiovascular system, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0590272B1

  公开（公告）日：1997-01-02