2-acetamido-6-(morpholinomethylene)-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one | 1213702-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetamido-6-(morpholinomethylene)-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one
• 英文别名: N-[6-(morpholin-4-ylmethylidene)-7-oxo-4,5-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 1213702-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 307.373
• InChiKey: ZYKHJBWLJRBILC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-6-(morpholinomethylene)-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one 、 N-[4-(二甲基氨基)苯基]胍 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以54%的产率得到2-amino-N-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,5-dihydrothiazolo[4,5-h]quinazolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价2-甲基和2-氨基-N-芳基-4,5-二氢噻唑并[4,5- h ]喹唑啉-8-胺作为环受限的2-苯胺基-4-（噻唑- 5-基）嘧啶细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂

  摘要：

  在最近发现并开发了2-苯胺基-4-（噻唑-5-基）嘧啶细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂后，启动了一个程序来评估相关的环受限类似物，特别是2-甲基和2-氨基-N-芳基-4，5-二氢噻唑并[4，5- h ]喹唑啉-8-胺用于抑制CDKs。在这里我们报告了这些第二代CDK抑制剂的合理设计，合成，结构活性关系（SAR）和细胞作用模式。该化学系列中的许多类似物均以极低的纳摩尔K i值抑制CDK 。这项研究中报道的最有效的化合物以IC 50抑制CDK2为0.7 nM（[ATP] = 100μM）。此外，化学代表物2-甲基-N-（3-（硝基）苯基）-4,5-二氢噻唑并[4,5 - h ]喹唑啉-8-胺（11g）的X射线晶体结构报道了与细胞周期蛋白A-CDK2复合的一系列系列，证实了CDK2 ATP结合口袋中的设计原理和预期的结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm901660c
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-acetamido-6-(hydroxymethylene)-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-acetamido-6-(morpholinomethylene)-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价2-甲基和2-氨基-N-芳基-4,5-二氢噻唑并[4,5- h ]喹唑啉-8-胺作为环受限的2-苯胺基-4-（噻唑- 5-基）嘧啶细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂

  摘要：

  在最近发现并开发了2-苯胺基-4-（噻唑-5-基）嘧啶细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂后，启动了一个程序来评估相关的环受限类似物，特别是2-甲基和2-氨基-N-芳基-4，5-二氢噻唑并[4，5- h ]喹唑啉-8-胺用于抑制CDKs。在这里我们报告了这些第二代CDK抑制剂的合理设计，合成，结构活性关系（SAR）和细胞作用模式。该化学系列中的许多类似物均以极低的纳摩尔K i值抑制CDK 。这项研究中报道的最有效的化合物以IC 50抑制CDK2为0.7 nM（[ATP] = 100μM）。此外，化学代表物2-甲基-N-（3-（硝基）苯基）-4,5-二氢噻唑并[4,5 - h ]喹唑啉-8-胺（11g）的X射线晶体结构报道了与细胞周期蛋白A-CDK2复合的一系列系列，证实了CDK2 ATP结合口袋中的设计原理和预期的结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm901660c