4-fluoro-8-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde | 521285-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-fluoro-8-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 521285-14-3
• 化学式: C₁₂H₉FO₂
• 分子量: 204.201
• InChiKey: DHLNMOXHHLOAKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  347.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘酚 、 4-fluoro-8-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到8-methoxy-4-(naphthalen-1-yloxy)naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Oxygenated Dinaphthyl Ethers via S_NAr Reactions Promoted by Barton's Base

  摘要：

  [GRAPHIC]Electron-rich dinaphthyl ethers were synthesized by SNAr reactions between naphthols and activated fluoronaphthalenes. 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (Barton's base) was found to be an excellent, mild alternative to traditional inorganic bases for promoting the coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol034286z
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-8-methylnaphthalen-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-fluoro-8-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Oxygenated Dinaphthyl Ethers via S_NAr Reactions Promoted by Barton's Base

  摘要：

  [GRAPHIC]Electron-rich dinaphthyl ethers were synthesized by SNAr reactions between naphthols and activated fluoronaphthalenes. 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (Barton's base) was found to be an excellent, mild alternative to traditional inorganic bases for promoting the coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol034286z