1,1'-{1-[(4-hydroxyphenyl)(phenyl)methylidene]trimethylene}ferrocene | 1202402-76-3

• 英文名称: 1,1'-{1-[(4-hydroxyphenyl)(phenyl)methylidene]trimethylene}ferrocene
• CAS: 1202402-76-3
• 化学式: C₂₆H₂₂FeO
• 分子量: 406.307
• InChiKey: MTFOZROLZJBYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-{1-[(4-hydroxyphenyl)(phenyl)methylidene]trimethylene}ferrocene 、 N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  侧链对 1-(双-芳基-亚甲基)-[3]二茂铁骨架的影响：对 TNBC 癌细胞的抗增殖活性以及与无环亚铁基亚铁系列的比较

  摘要：

  作为我们正在进行的对衍生自 1,1-双（4-羟基苯基）-2-二茂铁基丁-1-烯的化合物毒性研究的一部分，我们最近表明，非常相似的 [3] 二茂铁复合物具有体外毒性水平显着高于其二茂铁对应物，特别是在单酚和二酚配合物的情况下。在这项研究中，我们检查了二甲氨基链的存在，类似于羟基三苯氧胺中的链，是否能够在二茂铁系列中产生与对 OH-Tam 和 Fc-OH-Tam 观察到的相同的抗雌激素作用。为此，我们合成并表征了带有各种侧链的新配合物 [O(CH2)3NMe2, O(CH2)3piperidine, O(CH2)3pyrrolidine, NHCO(CH2)2NMe2] 并研究了这些配合物的生化性质适当的溶解度。结果表明[3]二茂铁的新配合物具有很强的抗增殖作用；带有 NHCO(CH2)2NMe2 链的化合物之一对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的 IC50 值为 0.05 ± 0.02 µ

  DOI：

  10.1002/ejic.201601088
• 作为产物：
  描述：

  [3]ferrocenophane-1-one 、 4-羟基-二苯甲酮 在 四氯化钛 、 邻苯二酚 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19%的产率得到1,1'-{1-[(4-hydroxyphenyl)(phenyl)methylidene]trimethylene}ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Effects of [3]Ferrocenophane Transposition Products and Pinacols Obtained from McMurry Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  We here report the synthesis and antiproliferative activities of two new series of ferrocenophanes obtained from McMurry cross-coupling reactions of [3]ferrocenophan-1-one with benzophenone, 4-hydroxybenzophenone, 4,4'-dihydroxybenzophenone, and 4,4'-diacetylaminobenzophenone. In addition to the main formation of olefins at reflux, tetrahedral transposition products, resulting from a pinacolic rearrangement, were also isolated in about 10% yields. Lowering the temperature of the reaction to 0 degrees C allowed the isolation of pinacols, which could be transformed into transposition compounds in good yields. Three ferrocenophane compounds have been characterized by X-ray crystallography: 1-(p-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-oxo[4]ferrocenophane (7b), 1,1-dipheny1-2-oxo[4]ferrocenophane (7c), and 1-hydroxy-1[1-hydroxy-1-[3]ferrocenophanyl][3]ferrocenophane (12) crystallize in monoclinic P2(1)/n, triclinic P (1) over bar and monoclinic P2(1)/c space groups, respectively. The antiproliferative effects on hormone-independent breast cancer cells (MDA-MB-231) of the transposition compounds are generally lower than those of their corresponding butene analogues (IC50 values in micromolar versus nanomolar range). In contrast and quite surprisingly, the pinacol complexes are significantly cytotoxic (IC50 in the nanomolar range), among the most cytotoxic ferrocene compounds prepared so far. This antiproliferative activity may be linked to their oxidative cleavage.

  DOI：

  10.1021/om300382h