(1R,3S)-(((2S,2S,5S,5S)-5,5-dibenzyl-2,2-bimorpholino)cyclopentyl)methanol | 1351387-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,3S)-(((2S,2S,5S,5S)-5,5-dibenzyl-2,2-bimorpholino)cyclopentyl)methanol
• 英文别名: [(1R,3S)-3-[(2S,5S)-5-benzyl-2-[(2S,5S)-5-benzylmorpholin-2-yl]morpholin-4-yl]cyclopentyl]methanol
• CAS: 1351387-73-9
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₃
• 分子量: 450.621
• InChiKey: SACOYINIOHNVTG-JVACCQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1-环戊烷羧酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 马钱子碱 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1R,3S)-(((2S,2S,5S,5S)-5,5-dibenzyl-2,2-bimorpholino)cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Bimorpholine and its Carbanucleoside

  摘要：

  A new enantiomerically pure carbacyclic nucleoside analogue with bimorpholine as a nonaromatic nucleobase was synthesized. The nucleoside analogue and bimorpholine were tested for cytotoxicity using an MTT assay and the xCELLigence System. Both assays revealed that compound 3 was highly cytotoxic at a 50 mu M concentration while the cytotoxic effect of compound 1 was much less prominent. No antiretroviral activity was detected for this compound. In contrast, it acted as a potent inhibitor of hepatitis C virus (HCV) replication. Most likely this effect originates largely from the cytotoxicity of the compound; however, it is possible that a specific mechanism of HCV inhibition also exists.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.621919