(2S,1'S,2'R)-1-formyl-piperidine-2-carboxylic acid (2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide | 948902-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,1'S,2'R)-1-formyl-piperidine-2-carboxylic acid (2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: (2S)-1-formyl-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]piperidine-2-carboxamide
• CAS: 948902-61-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: QCDCZKGMECMKRH-SLFFLAALSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  631.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S,2'R)-1-formyl-piperidine-2-carboxylic acid (2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,1'S,2'R)-1-formyl-piperidine-2-carboxylic acid (2-benzyloxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯碱性N-甲酰胺作为高效有机催化剂的发展，用于不对称还原酮和酮亚胺，具有空前的底物范围。

  摘要：

  已经开发出L-哌啉酸衍生的路易斯碱性N-甲酰胺，它是第一种高效的催化剂，用于以良好至高对映选择性不对称地还原芳族和脂族酮以及芳族和脂族酮亚胺。

  DOI：

  10.1039/b703307a
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (1R,2S)-2-[((S)-1-formyl-piperidine-2-carbonyl)-amino]-1,2-diphenyl-ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以536 mg的产率得到(2S,1'S,2'R)-1-formyl-piperidine-2-carboxylic acid (2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-未取代β-烯氨基酯与HSiCl3的有机催化不对称还原

  摘要：

  N-未取代的β-烯氨基酯的不对称还原是催化不对称构建西格列汀（一种治疗2型糖尿病的常用药物）的关键步骤。然而，目前仍缺乏环境友好、低成本、无毒、高选择性的催化剂。在此，我们报道了一系列新的甲硅烷基醚取代的l-哌啶甲酰胺有机催化剂，用于以三氯硅烷为还原剂不对称还原N-未取代的β-烯氨基酯。甲硅烷基醚取代物的空间位阻可以显着影响催化性能。优化的三苯基甲硅烷基取代催化剂2k可以有效地催化还原反应，以优异的产率 (95%) 和高ee (82%)提供对映体富集的β-氨基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154492

文献信息

• Evolution of chiral Lewis basic N-formamide as highly effective organocatalyst for asymmetric reduction of both ketones and ketimines with an unprecedented substrate scope
  作者：Li Zhou、Zhouyu Wang、Siyu Wei、Jian Sun

  DOI：10.1039/b703307a

  日期：——

  L-Pipecolinic acid derived Lewis basic N-formamide has been developed as a first highly effective catalyst for the asymmetric reduction of aromatic and aliphatic ketones as well as aromatic and aliphatic ketimines in good to high enantioselectivity.

  已经开发出L-哌啉酸衍生的路易斯碱性N-甲酰胺，它是第一种高效的催化剂，用于以良好至高对映选择性不对称地还原芳族和脂族酮以及芳族和脂族酮亚胺。
• Organocatalytic asymmetric reduction of N-unsubstituted β-enamino ester with HSiCl3
  作者：Yushi Liang、Yumeng Liang、Jingwen Chen、Mingjie Liu、Zhenghua Zhao、Zongbi Bao、Qiwei Yang、Qilong Ren、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154492

  日期：2023.6

  asymmetric reduction of N-unsubstituted β-enamino esters with trichlorosilane as the reducing agent. The steric hindrance of silyl ether substitutes can remarkably influence the catalytic performance. The optimized triphenylsilyl substituted catalyst 2k can efficiently catalyze the reduction reaction, affording enantioenriched β-amino ester with excellent yield (95 %) and high ee (82 %).

  N-未取代的β-烯氨基酯的不对称还原是催化不对称构建西格列汀（一种治疗2型糖尿病的常用药物）的关键步骤。然而，目前仍缺乏环境友好、低成本、无毒、高选择性的催化剂。在此，我们报道了一系列新的甲硅烷基醚取代的l-哌啶甲酰胺有机催化剂，用于以三氯硅烷为还原剂不对称还原N-未取代的β-烯氨基酯。甲硅烷基醚取代物的空间位阻可以显着影响催化性能。优化的三苯基甲硅烷基取代催化剂2k可以有效地催化还原反应，以优异的产率 (95%) 和高ee (82%)提供对映体富集的β-氨基酯。