methyl (E)-2-(2-(naphthalen-2-yl)ethenyl)benzoate | 90340-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (E)-2-(2-(naphthalen-2-yl)ethenyl)benzoate
• 英文别名: methyl(Z)-and (E)-2-<2-(naphthalen-2-yl)ethenyl>benzoate
• CAS: 90340-75-3；90340-76-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: HTFFMPAUGYCUAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  462.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(2-(naphthalen-2-yl)ethenyl)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-Naphthalen-2-ylethenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾/ N，N-二甲基甲酰胺促进的邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化

  摘要：

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700369
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (E)-2-(2-(naphthalen-2-yl)ethenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾/ N，N-二甲基甲酰胺促进的邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化

  摘要：

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700369

文献信息

• Regioselective Chlorolactonization of Styrene-Type Carboxylic Esters and Amides via PhICl₂-Mediated Oxidative C–O/C–Cl Bond Formations
  作者：Linlin Xing、Yong Zhang、Yilin Zhang、Zhenkang Ai、Xuemin Li、Yunfei Du、Jun Deng、Kang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02022

  日期：2019.11.1

  A facile method employing styrene-type carboxylic esters or amides in the presence of PhICl2 in CH3CN was developed to achieve the synthesis of 6-endo products 3,4-dihydroisocoumarins or 3,4-dihydroisocoumarin-1-imines in good to high yields. This metal-free regioselective intramolecular chlorolactonization process was proposed to involve a PhICl2-mediated oxidative C-O bond formation followed by C-Cl

  开发了一种在PhICl2存在下于CH3CN中使用苯乙烯型羧酸酯或酰胺的简便方法，以高收率合成6-endo产物3,4-二氢异香豆素或3,4-二氢异香豆素-1-亚胺。提出这种无金属的区域选择性分子内氯内酯化方法涉及PhICl2介导的氧化CO键形成，然后形成C-Cl键。
• Divergent Thio/Selenolactonization of Styrene-Type Carboxylic Acids and Amides: Synthesis of Chalcogenated Isobenzofuran-1 (3H)-ones and Isochroman-1-ones
  作者：Kommuru Goutham、Jingran Zhang、Yunfei Du、Kang Zhao、Yaxin Ouyang

  DOI：10.1055/a-1827-6915

  日期：2022.8

  synthesis of isobenzofuran-1(3H)-one and 3,4-dihydroisochroman-1-one derivatives has been realized through the reaction of o-alkenyl benzoic acids/amides with PhICl2 and diphenyl disulfides/diselenides. Depending on the substitution type of the o-alkenyl benzoic acid or amide, this metal-free intramolecular oxychalcogenation approach regioselectively affords isobenzofuran-1(3H)-ones or 3,4-dihydroisochroman-1-ones

  通过邻烯基苯甲酸/酰胺与PhICl 2和二苯基二硫化物/二硒化物的反应，实现了异苯并呋喃-1( 3H )-one 和3,4-二氢异色满-1-one 衍生物的不同合成。根据邻烯基苯甲酸或酰胺的取代类型，这种无金属分子内氧硫属化合物方法通过 5 - exo - trig或6- endo - trig环化过程，分别。
• Jones, Alan J.; Teitei, Tsutomu, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 3, p. 561 - 576
  作者：Jones, Alan J.、Teitei, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——