(3R*,4S*,5S*)-4-bromo-2,6-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)-3-heptanol | 134175-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R*,4S*,5S*)-4-bromo-2,6-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)-3-heptanol
• CAS: 134175-89-6
• 化学式: C₁₂H₂₇BrO₂Si
• 分子量: 311.335
• InChiKey: BGTYHFXGOGSONB-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4S*,5S*)-4-bromo-2,6-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)-3-heptanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4R*,5R*,6S*)-5-bromo-4,6-diisopropyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Julius, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 811 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-3-甲基-2-丁醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R*,4S*,5S*)-4-bromo-2,6-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Julius, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 811 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselektive bildung und reaktionen von β-silyloxy-carbenoiden
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Manfred Julius

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83075-4

  日期：1988.9

  In reactions of the dibromo compound 3-CH3-2-Me3SiOC4H6Br2 with n-butyl-lithium at −120°C one of the two diasterotopic bromine atoms is exchanged preferentially with a diastereoselectivity of 4/1. The resultant diastereomeric carbenoids have been trapped by isobutyraldehyde to give four diastereomeric epoxides in ca. 80% yield. Simple diastereoselection is reflected in the 2/1 Z/E ratio of the epoxides

  在-120℃下，在二溴化合物3-CH 3 -2-Me 3 SiOC 4 H 6 Br 2与正丁基锂的反应中，两个非对映体溴原子之一优先以非对映选择性为4/1进行交换。所得的非对映异构体类胡萝卜素已被异丁醛捕获，从而在大约1小时内得到了四个非对映异构体的环氧化物。80％的产率。简单的非对映选择反映在环氧化物的2/1 Z / E比中。