(±)-2-(cyclohexanecarbonyl)-11b-methyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one | 59343-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (±)-2-(cyclohexanecarbonyl)-11b-methyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• 英文别名: 2-cyclohexanecarbonyl-11b-methyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one；2-cyclohexylcarbonyl-4-oxo-11b-methyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline；2-(Cyclohexanecarbonyl)-11b-methyl-1,3,6,7-tetrahydropyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 59343-11-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: MKNQSMAAVYWHSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetoxyphthalimide 、 吡喹酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 potassium tris(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)borate 、 sodium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以49.01 %的产率得到(±)-2-(cyclohexanecarbonyl)-11b-methyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  药物分子的后期 C(sp3)–H 甲基化

  摘要：

  众所周知，甲基在药物分子中发挥着关键作用，尤其是那些带有饱和杂环核心的药物分子。因此，将甲基基团安装到复杂分子上的方法备受期待。后期C-H官能化是一种特别有吸引力的方法，它允许化学家绕过冗长的合成过程并促进药物类似物的快速合成。在此，我们公开了通过一系列饱和杂环的C( sp 3 )–H官能化直接引入甲基，这是通过十钨酸盐光催化和独特的镍介导的S H 2 键形成的合并实现的。为了进一步证明其作为后期功能化工具的合成实用性，该方法应用于一系列药物分子，以形成一系列甲基化药物类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13396

文献信息

• METHOD FOR THE PRODUCTION OF PRAZIQUANTEL
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20180155339A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to a method for the racemization of enantiomerically pure or enantiomerically enriched Praziquantel under basic conditions and a method for the production of (R)-Praziquantel in enantiopure or enantiomerically enriched form, which comprises the racemization method.
• US4051243A
  申请人：——

  公开号：US4051243A

  公开（公告）日：1977-09-27