3-(2H-chromen-(2E)-ylidene)butan-2-one | 925436-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2H-chromen-(2E)-ylidene)butan-2-one
• 英文别名: (3E)-3-chromen-2-ylidenebutan-2-one
• CAS: 925436-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: GNFBBNJWZAGOKN-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊-3,4-二烯-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(2H-chromen-(2E)-ylidene)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简便的合成2 H-色烯的途径：重新考虑水杨醛与2-甲基丁2,3-二烯乙基乙酯之间的DBU催化反应机理。

  摘要：

  水杨醛与催化量的碳酸钾催化的丁酸2,3-丁二酸乙酯或戊基3,4-二烯-2-戊酯的反应在温和的条件下以中等至良好的产率产生了相应的2 H-色烯产物。根据18O标记实验的结果，对合理的反应机理进行了讨论。另外，鉴于这些发现，重新考虑了DBU在这种反应中的催化功能。

  DOI：

  10.1002/chem.200601033

文献信息

• Potassium Carbonate-Catalyzed Reactions of Salicylic Aldehydes with Allenic Ketones and Esters: an Effective Way to Synthesize Functionalized 2H-Chromenes
  作者：Min Shi、Lun-Zhi Dai、Yong-Ling Shi、Gui-Ling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200505496

  日期：2006.5

  Potassium carbonate-catalyzed reactions of salicylic aldehydes with 3-methylpenta-3,4-dien-2-one, 3-benzylpenta-3,4-dien-2-one or ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate gave the corresponding functionalized 2H-1-chromenes in good to excellent yields and good stereoselectivities in some cases in DMSO at 120 °C within 1 h, respectively.

  碳酸钾催化的水杨醛与3-甲基戊-3,4-二烯-2-酮，3-苄基戊-3,4-二烯-2-酮或2-甲基丁-2,3-二烯乙基乙酯的反应在某些情况下，在DMSO中于120°C下1 h内，分别以良好至极好的收率和良好的立体选择性对2 H -1-色烯进行了功能化。
• A Facile Synthetic Route to 2H-Chromenes: Reconsideration of the Mechanism of the DBU-Catalyzed Reaction between Salicylic Aldehydes and Ethyl 2-Methylbuta-2,3-dienoate
  作者：Lun-Zhi Dai、Yong-Ling Shi、Gui-Ling Zhao、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200601033

  日期：2007.4.27

  Reactions of salicylaldehydes with ethyl buta-2,3-dienoate or penta-3,4-dien-2-one catalyzed by a catalytic amount of potassium carbonate produce the corresponding 2 H-chromene products in moderate to good yields under mild conditions. A plausible reaction mechanism is discussed in the light of the results of an 18O-labeling experiment. In addition, in view of these findings, the catalytic function

  水杨醛与催化量的碳酸钾催化的丁酸2,3-丁二酸乙酯或戊基3,4-二烯-2-戊酯的反应在温和的条件下以中等至良好的产率产生了相应的2 H-色烯产物。根据18O标记实验的结果，对合理的反应机理进行了讨论。另外，鉴于这些发现，重新考虑了DBU在这种反应中的催化功能。