[(9S,10R)-10-hydroxy-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-10-(methylsulfonyloxymethyl)-9-tricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaenyl]methyl methanesulfonate | 143552-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: [(9S,10R)-10-hydroxy-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-10-(methylsulfonyloxymethyl)-9-tricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaenyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 143552-06-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₃S₂
• 分子量: 620.696
• InChiKey: YOBZMJOUWDKDTB-QLXKLKPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(9S,10R)-10-hydroxy-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-10-(methylsulfonyloxymethyl)-9-tricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaenyl]methyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-schizandrin
  参考文献：
  名称：

  光学纯的gomisin A和五味子素的合成：具有天然结构的gomisin A和五味子素的第一个全合成

  摘要：

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74679-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)furan-2(3H)-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 iron(III) perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(9S,10R)-10-hydroxy-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-10-(methylsulfonyloxymethyl)-9-tricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaenyl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的gomisin A和五味子素的合成：具有天然结构的gomisin A和五味子素的第一个全合成

  摘要：

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74679-x

文献信息

• Synthesis of optically pure gomisin A and schizandrin: The first total synthesis of gomisin A and schizandrin having naturally occurring configurations
  作者：Masahide Tanaka、Chieko Mukaiyama、Hiroshi Mitsuhashi、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74679-x

  日期：1992.7

  The total synthesis of gomisin A and schizandrin having natural configurations were accomplished for the first time. The key feature of these syntheses is a highly efficient intramolecular oxidative coupling of the intermediates 9 and 21, which can be obtained as both enantiomers in optically pure forms. The manipulation of the lactone moieties of 7 and 22 afforded natural enantiomers of schizandrin

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。