(S)-tert-butyl (cyano(naphthalen-1-yl)methyl)carbamate | 1410856-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-tert-butyl (cyano(naphthalen-1-yl)methyl)carbamate
• CAS: 1410856-53-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: VWVJJAKMULELSR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl naphthalen-1-ylmethylenecarbamate 、 三甲基氰硅烷 在 C₂₄H₂₉F₆N₄O₂S⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 sodium acetate 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl (cyano(naphthalen-1-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  硫脲磷盐和铵盐催化的不对称Strecker反应

  摘要：

  利用双功能硫脲-phosph盐实现了不对称相转移催化在酮亚胺的Strecker反应中的应用。还利用衍生自氨基酸的季铵盐实现了亚胺的不对称Strecker反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700029

文献信息

• Use of the Chiral Pool - Practical Asymmetric Organocatalytic Strecker Reaction with Quinine
  作者：Rüdiger Reingruber、Thomas Baumann、Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200800798

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageAn efficient, organocatalytic enantioselective synthesis of N‐arylsulfonyl α‐amino nitriles from the corresponding α‐amido sulfones has been developed. This quinine‐catalyzed Strecker reaction provides the corresponding cyanated products in good yields and enantioselectivities.