3-benzoyl-2,4-diphenyl-4H-chromene | 1189562-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-2,4-diphenyl-4H-chromene
• 英文别名: (2,4-diphenyl-4H-chromen-3-yl)(phenyl)methanone；(2,4-diphenyl-4H-chromen-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1189562-15-9
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: PPZPOSSVPOTVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 、 二苯甲酰基甲烷 在 1-butyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-benzoyl-2,4-diphenyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化1,3-二羰基化合物与醇的直接苄基化，烯丙基化和炔丙基化以及一锅合成4 H-色烯

  摘要：

  通过使1-丁基咪唑与等摩尔量的1,3-丙磺酸内酯反应，然后用等摩尔量的三氟甲磺酸处理，以接近定量的产率制备可回收的离子布朗斯台德酸。在离子液体[ N-乙基-N-甲基咪唑三氟甲磺酸盐（EMIOTf）]中，离子布伦斯台德酸催化1,3-二羰基化合物与各种醇的直接苄基化，烯丙基化和炔丙基化，在100°C下进行3小时，在不使用任何危险或挥发性溶剂且没有任何副产物（例如盐）的情况下，以良好的优良收率获得了相应的产品。此外，将1，3-二羰基化合物串联苄基化-环化-脱水，得到官能化的4 H在该催化反应中也获得了1-色烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.012

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4H-Chromenes by Tandem Benzylation and Cyclization in the Presence of Sodium Bisulfate on Silica Gel
  作者：Tadashi Aoyama、Takumi Yamamoto、Saki Miyota、Mamiko Hayakawa、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0033-1339026

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 4H-chromenes from o-hydroxybenzylic alcohols and dicarbonyl compounds containing active methylene groups by using silica gel supported sodium bisulfate. Various dicarbonyl compounds such as diketones, keto esters, and keto amides can be used in the synthesis of the 4H-chromenes.