4-N-Acetyl-1-<2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl>-cytosin | 3770-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-Acetyl-1-<2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl>-cytosin
• 英文别名: 4-acetylamino-1-(tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；N-[1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 3770-30-7
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₆
• 分子量: 555.631
• InChiKey: UTJVHUAADFZEQA-WPFAILKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis-TMS-N-acetylcytosine 、 (2R,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-phenylsulfanyloxolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-N-Acetyl-1-<2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl>-cytosin 、 N-[1-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 1,2-cis-N-Glycosides by theN-Bromosuccinimide Promoted Reaction of Thioglycosides with Silylated Pyrimidme Bases

  摘要：

  通过N-溴代琥珀酰亚胺活化，将源自d-葡萄糖、d-甘露糖、d-核糖、d-木糖和d-阿拉伯糖的O-苄基1-硫代糖苷与硅烷化的嘧啶碱结合，可以均匀地得到具有良好选择性的相应1,2-顺式-N-糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.169