(R)-tert-butyldimethyl((3-vinylcyclohex-3-enyl)methoxy)silane | 942513-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyldimethyl((3-vinylcyclohex-3-enyl)methoxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R)-3-ethenylcyclohex-3-en-1-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 942513-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: FODTUUJGVMHOCF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl((3-vinylcyclohex-3-enyl)methoxy)silane 在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 YM 181741
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Total Synthesis of the Angucyclinone-Type Antibiotic YM-181741

  摘要：

  描述了一种简单有效的策略用于角环酮抗生素，并首次披露了YM-181741的总合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973863
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl(2-(prop-2-ynyl)hex-5-enyloxy)silane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(R)-tert-butyldimethyl((3-vinylcyclohex-3-enyl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Total Synthesis of the Angucyclinone-Type Antibiotic YM-181741

  摘要：

  描述了一种简单有效的策略用于角环酮抗生素，并首次披露了YM-181741的总合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973863

文献信息

• Angucyclinone Antibiotics:  Total Syntheses of YM-181741, (+)-Ochromycinone, (+)-Rubiginone B₂, (−)-Tetrangomycin, and MM-47755
  作者：Krishna P. Kaliappan、Velayutham Ravikumar

  DOI：10.1021/jo070709p

  日期：2007.8.1

  enantioselective route has been developed for the synthesis of angucyclinone-type natural products. Utilizing this strategy, total syntheses of five natural products YM-181741, (+)-ochromycinone, (+)-rubiginone B2, (−)-tetrangomycin, and MM-47755 have been accomplished in 22%, 23%, 19%, 18%, and 12% overall yields, respectively. Our approach for the synthesis of these natural products having the benz[a]anthraquinone

  已经开发出一种简洁且高度对映体选择性的路线来合成安古环素类天然产物。利用这一策略，已完成22％，23％，19％的五种天然产物YM-181741，（+）-邻苯二酚，（+）-rubiginone B 2，（-）-丁霉素和MM-47755的总合成，总产量分别为18％和12％。我们合成具有苯并[b]的天然产物的方法]蒽醌骨架基于顺序的分子内烯炔置换，分子间Diels-Alder反应（DAR）和芳构化作用。分子内烯炔复分解反应用于以优异的产率合成对映体纯的1，3-二烯。此外，YM-181741的合成以及结构上类似的angucyclinones如（+） - ochromycinone和（+） - rubiginone乙2经由在良好的恶唑烷酮的不对称烷基化烯醇化物来实现解。通过已知的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，然后用Red-Al打开环氧化物，合成了带有不稳定叔醇的相关环古霉素（-）-丁霉素和