(R)-tert-butyldimethyl(2-(prop-2-ynyl)hex-5-enyloxy)silane | 942513-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyldimethyl(2-(prop-2-ynyl)hex-5-enyloxy)silane
• 英文别名: (R)-tert-butyldimethyl((2-(prop-2-yn-1-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[(2R)-2-prop-2-ynylhex-5-enoxy]silane
• CAS: 942513-98-6
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: VHBYEZXGKKEFQF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl(2-(prop-2-ynyl)hex-5-enyloxy)silane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrotetraphene-1,7,12(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Total Synthesis of the Angucyclinone-Type Antibiotic YM-181741

  摘要：

  描述了一种简单有效的策略用于角环酮抗生素，并首次披露了YM-181741的总合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973863
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-((R)-2-(prop-2-ynyl)hex-5-enoyl)oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-tert-butyldimethyl(2-(prop-2-ynyl)hex-5-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Total Synthesis of the Angucyclinone-Type Antibiotic YM-181741

  摘要：

  描述了一种简单有效的策略用于角环酮抗生素，并首次披露了YM-181741的总合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973863

文献信息

• Angucyclinone Antibiotics:  Total Syntheses of YM-181741, (+)-Ochromycinone, (+)-Rubiginone B₂, (−)-Tetrangomycin, and MM-47755
  作者：Krishna P. Kaliappan、Velayutham Ravikumar

  DOI：10.1021/jo070709p

  日期：2007.8.1

  enantioselective route has been developed for the synthesis of angucyclinone-type natural products. Utilizing this strategy, total syntheses of five natural products YM-181741, (+)-ochromycinone, (+)-rubiginone B2, (−)-tetrangomycin, and MM-47755 have been accomplished in 22%, 23%, 19%, 18%, and 12% overall yields, respectively. Our approach for the synthesis of these natural products having the benz[a]anthraquinone

  已经开发出一种简洁且高度对映体选择性的路线来合成安古环素类天然产物。利用这一策略，已完成22％，23％，19％的五种天然产物YM-181741，（+）-邻苯二酚，（+）-rubiginone B 2，（-）-丁霉素和MM-47755的总合成，总产量分别为18％和12％。我们合成具有苯并[b]的天然产物的方法]蒽醌骨架基于顺序的分子内烯炔置换，分子间Diels-Alder反应（DAR）和芳构化作用。分子内烯炔复分解反应用于以优异的产率合成对映体纯的1，3-二烯。此外，YM-181741的合成以及结构上类似的angucyclinones如（+） - ochromycinone和（+） - rubiginone乙2经由在良好的恶唑烷酮的不对称烷基化烯醇化物来实现解。通过已知的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，然后用Red-Al打开环氧化物，合成了带有不稳定叔醇的相关环古霉素（-）-丁霉素和
• Copper-Catalyzed Coupling of Alkyl Vicinal Bis(boronic Esters) to an Array of Electrophiles
  作者：Ningxin Xu、Ziyin Kong、Johnny Z. Wang、Gabriel J. Lovinger、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.2c02817

  日期：2022.10.5

  between vicinal bis(boronic esters) and allyl, alkynyl, and propargyl electrophiles as well as a simple proton. Because the reactive substrates are vicinal bis(boronic esters), the cross-coupling described herein provides an expedient new method for the construction of boron-containing reaction products from alkenes. Mechanistic experiments suggest that chelated cyclic ate complexes may play a role in

  底物中相邻的硼酸酯基团可显着加速金属转移到铜的速率，从而使有机硼酸酯能够参与前所未有的位点选择性交叉偶联。这种交叉偶联在实际实验条件下进行，并允许邻位双（硼酸酯）与烯丙基、炔基和炔丙基亲电子试剂以及简单质子之间的偶联。因为反应底物是邻位双(硼酸酯)，所以本文描述的交叉偶联提供了一种用于从烯烃构建含硼反应产物的便利的新方法。机理实验表明，螯合环酸酯配合物可能在金属交换中发挥作用。