4-[(α-D-glucopyranosyloxy)-acetyl]-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one | 450414-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[(α-D-glucopyranosyloxy)-acetyl]-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 450414-87-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₈
• 分子量: 382.37
• InChiKey: YGEGMQWQIUYWGG-ZGPUXEOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  157.58
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(α-D-glucosyloxymethyl)furfural 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[(α-D-glucopyranosyloxy)-acetyl]-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  糖基氧基甲基糠醛向γ-酮-羧酸的轻松转化为可持续化学工业的基础

  摘要：

  碳水化合物作为廉价的大规模产品，保证会优秀候选作为可持续原料（FW Lichtenthaler和S.彼得斯，CR詹。，2004，7，65-90）。达到目标糖类作为工业原料，需要从糖到高价值活性中间体的低环境影响转化。在这里，我们介绍了从基于蔗糖的糖基氧基甲基糠醛（GMF）到γ-酮-羧酸构件的便捷访问。在仔细选择反应条件下采用氧化开环策略，可将呋喃糖苷配基高产率转化为γ-酮-羧酸部分，而不会改变所连接的糖部分。所得的糖基化的结构单元被转化为选定的杂环产物。哒嗪酮 和 苯并二氮杂pin酮类型来举例说明这些构件的综合潜力。所有合成操作均对环境影响小溶剂，试剂，氧化剂和 保护组 免费转换。

  DOI：

  10.1039/c3gc40185e