3,13-diacetyl-GA3-(1'-hydroxy)isopropyl ester | 118088-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,13-diacetyl-GA3-(1'-hydroxy)isopropyl ester
• 英文别名: 1-hydroxypropan-2-yl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-diacetyloxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 118088-60-1；118088-63-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₉
• 分子量: 488.535
• InChiKey: NKHTZWBFZQKWLW-UBVPDQPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetraacetyl-GA3 anhydride 、 1,2-丙二醇 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAM, G.;PREISS, A.;HUNG, P. D.;KUTSCHABSKY, L., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5815-5826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Computer-assisted site-specific functionalization in the gibberellin series; norrish type II photocyclization via a 9-membered transition state
  作者：Günter Adam、Alfred Preiss、Pham Dinh Hung、Leo Kutschabsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87788-7

  日期：——

  The site-specific Norrish II type reaction of the gibberellin oxo ester , prepared in two steps from tetraacetyl- GA3, anhydride , to the photolactone , is reported. By potential energy calculations based on the X-ray analysis of , it is shown that the regio- and stereoselectivity of the photocyclization can be predicted involving a 9-membered cyclic transition state in the H-abstraction step. The

  据报道，赤霉素含氧酸酯的位置特定的Norrish II型反应是从四乙酰基GA 3（酸酐）到光内酯分两个步骤制备的。通过基于的X射线分析进行势能计算，结果表明，在H提取步骤中，可以预测光环化的区域选择性和立体选择性，其中涉及9元循环过渡态。光内酯的结构由光谱数据，特别是NOE测量值确定。